(E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-acetoxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester | 211490-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-acetoxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-11-(acetyloxymethyl)-12-methoxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl] (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 211490-96-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₆
• 分子量: 524.657
• InChiKey: SGYMQAVFOYADQM-GDMAWCQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.376±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.188±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-acetoxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-acetoxymethyl-12-hydroxy-8-isopropyl-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-12-methoxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-acetoxymethyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  石co苷的合成和生物活性。

  摘要：

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5