Allyl-4-cyclohexanon | 26845-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-4-cyclohexanon
• 英文别名: 4-Prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 26845-57-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SUNRXEFFODWWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-4-cyclohexanon 生成 endo-Methyl-7-bicyclo<3.2.1>octanon-2
  参考文献：
  名称：

  Leyendecker,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 556 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)环己酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 Allyl-4-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639

文献信息

• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination
  作者：Zhao Wu、Xiaolong Xu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abl7854

  日期：2021.11.5

  Chemists devote tremendous effort to the precise placement of oxygens in molecular frameworks. Wu et al . report a convenient method to shift the oxygen in a carbonyl group to an adjacent carbon center. After activation of the oxygen to an alkenyl triflate, cooperative catalysis by palladium and norbornene adds nitrogen to the neighboring carbon while displacing the triflate with hydride. Hydrolysis then produces the desired shifted ketone. The protocol is well suited to late-stage variation of complex molecules during drug optimization. —JSY

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY
• Recombinant Baker's Yeast as a Whole-Cell Catalyst for Asymmetric Baeyer−Villiger Oxidations
  作者：Jon D. Stewart、Kieth W. Reed、Carlos A. Martinez、Jun Zhu、Gang Chen、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1021/ja972942i

  日期：1998.4.1

  4-substituted cyclohexanones (R = Me, Et, n-Pr, i-Pr, allyl, n-Bu), almost all of which were oxidized to the corresponding e-caprolactones in good yields and high enantioselectivities (typically ≥ 95%). Mesomeric 4-substituted cyclohexanones were oxidized to e-caprolactones in ≥ 92% ee. The engineered yeast strain also effected kinetic resolutions of 2-substituted cyclohexanones with enantioselectivity values

  来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22)。NCIB 9871 已在面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 中表达，以创建用于不对称 Baeyer-Villiger 氧化的通用试剂。这种“设计酵母”方法结合了使用纯化酶的优点（单一催化种类，无过度代谢等）和全细胞反应的优点（实验简单，无需辅因子再生等）。酵母试剂用于系统检测一系列2-、3-和4-取代的环己酮（R = Me、Et、n-Pr、i-Pr、烯丙基、n-Bu），几乎全部被氧化以良好的收率和高对映选择性（通常≥ 95%）转化为相应的ε-己内酯。内消旋 4-取代的环己酮在 ≥ 92% ee 中被氧化成ε-己内酯。工程酵母菌株还影响了 2-取代环己酮的动力学分辨率，对大于甲基的取代基的对映选择性值 ≥ 200。3-取代环的行为...
• Allylic C–H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis
  作者：Siraj Z. Ali、Brenna G. Budaitis、Devon F. A. Fontaine、Andria L. Pace、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.abn8382

  日期：2022.4.15

  nondirected, electrophilic metal–catalyzed aminations tend to bind to and thereby inhibit metal catalysts. We reasoned that an autoregulatory mechanism coupling the release of amine nucleophiles with catalyst turnover could enable functionalization without inhibiting metal-mediated heterolytic carbon-hydrogen cleavage. Here, we report a palladium(II)-catalyzed allylic carbon-hydrogen amination cross-coupling

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。
• Compounds and Methods for Use in Detecting Gabapentin
  申请人：ARK Diagnostics, Inc.

  公开号：US20150024456A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds and methods for use in detecting gabapentin in a sample suspected of containing gabapentin are disclosed. Gabapentin derivatives are used to produce gabapentin conjugates. A gabapentin-immunogenic carrier conjugate may be used as an immunogen for the preparation of an anti-gabapentin antibody. A gabapentin-detectable label may be used in a signal producing system in gabapentin assays.

  揭示了用于检测样本中可能含有加巴喷丁的化合物和方法。使用加巴喷丁衍生物制备加巴喷丁共轭物。可以使用加巴喷丁免疫原载体共轭物作为制备抗加巴喷丁抗体的免疫原。在加巴喷丁测定中可以使用加巴喷丁可检测标记物。