3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-dihydroxypropyl)-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 579493-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-dihydroxypropyl)-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 3-[(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 579493-86-0
• 化学式: C₇₂H₇₈O₁₄
• 分子量: 1167.4
• InChiKey: RASZYOOUFYLZFJ-GHDJZLEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-dihydroxypropyl)-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-[(2R)-2-hydroxy-3-(tert-diphenylsilyloxy)propyl]-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-[(2S)-2-hydroxy-3-(tert-diphenylsilyloxy)propyl]-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-D-myo-inositol 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-dihydroxypropyl)-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009