[(2R,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 124052-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 124052-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 253.236
• InChiKey: CTDUJDNZPPZTAV-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 三(4-硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以65%的产率得到Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5S)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598099
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(2R,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859

文献信息

• KVASYUK, E. I.;ZAJTSEVA, G. V.;SAVOCHKINA, L. P.;CHIDZHAVADZE, Z. G.;BIBI+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 781-795
  作者：KVASYUK, E. I.、ZAJTSEVA, G. V.、SAVOCHKINA, L. P.、CHIDZHAVADZE, Z. G.、BIBI+

  DOI：——

  日期：——
• ZINCHENKO, A. I.;BARAJ, V. N.;MIXAJLOPULO, I. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 732-733
  作者：ZINCHENKO, A. I.、BARAJ, V. N.、MIXAJLOPULO, I. A.

  DOI：——

  日期：——