methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside | 126716-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside
• 英文别名: methyl 3-deoxy-5-O-benzyl-3-fluoro-2-O-tosyl-β-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4R,5R)-4-fluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126716-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₆S
• 分子量: 410.463
• InChiKey: VFDARUHLXBMNSL-YSTOQKLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside] 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of 1′- and 3′-Substituted 2-Deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/hlca.200790191

  日期：2007.9

  with silylated N6-benzoyladenine to afford, after deprotection, 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoroadenosine (13). Condensation of 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranose (14) with silylated N2-palmitoylguanine gave, after chromatographic separation and deacylation, the N7-β-anomer 17 as the main product, along with 2′-deoxy-2′-fluoroguanosine (15) and its N9-α-anomer 16 in a ratio of ca

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -
• 2‘-Chloro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoro-<scp>d</scp>-ribonucleosides:  Synthesis, Stereospecificity, Some Chemical Transformations, and Conformational Analysis
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Grigorii G. Sivets、Cornelis Altona

  DOI：10.1021/jo0340859

  日期：2003.7.1

  afforded 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-chloro-d-pentofuranosyl nucleosides as the principal products (47-81%) of the reaction, along with recovered starting nucleoside (11-33%) (Scheme 3). Easy HF elimination was also observed in the case of the 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-beta-d-ribofuranosides of thymine (17) and adenine (20) (Scheme 3). The role of conformational peculiarities of 2'-chloro-2'

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β
• PUPEJKO, N. E.;PRIKOTA, T. I.;SIVETS, G. G.;KVASYUK, E. I.;MIXAJLOPULO, I+
  作者：PUPEJKO, N. E.、PRIKOTA, T. I.、SIVETS, G. G.、KVASYUK, E. I.、MIXAJLOPULO, I+

  DOI：——

  日期：——