(2S,3S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-methyl-butan-1-one | 214466-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-methyl-butan-1-one
• CAS: 214466-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅S
• 分子量: 435.585
• InChiKey: ZFJBXLPXBZZLGE-KMGDZORRSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-methyl-butan-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3'S-(3,5-dimethoxyphenyl)-2'S-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  11-羟基- （1'的对映选择性合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC，一种非常有效的CB 1激动剂

  摘要：

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  11-羟基- （1'的对映选择性合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC，一种非常有效的CB 1激动剂

  摘要：

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00729-3

文献信息

• Enantioselective synthesis and pharmacology of 11-hydroxy-(1'S,2'R)-dimethylheptyl-Δ8-THC
  作者：John Liddle、John W. Huffman、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00385-0

  日期：1998.8

  An enantioselective synthesis of the (1'S,2'R)-dimethylheptyl cannabinoid side chain has been developed and employed in the synthesis of 11-hydroxy-(1'S,2'R)-dimethylheptyl-Delta(8)-THC (3). Pharmacology, in vivo and in vitro, indicate (3) to be one of the most potent traditional cannabinoids known. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.