(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis-(4-methoxybenzoyl)bicyclo[3.2.0]heptane | 1062600-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-6,7-bis-(4-methoxybenzoyl)bicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: bicyclo[3.2.0]heptane-6,7-diylbis((4-methoxyphenyl)methanone)；(1R,5S,6R,7S)-6,7-di(4-methoxybenzoyl)bicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 1062600-96-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: IEALCXDUMNGOFF-UJOPUZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7S)-6,7-bis-(4-methoxybenzoyl)bicyclo[3.2.0]heptane 在 potassium tert-butylate 、 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (+/-)-(bicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarbonyl)bis(4,1-phenylene) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烷机械载体用于非裂解和光化学可逆反应双烯酮的生成

  摘要：

  聚合物结合官能团的力诱导转变有可能产生一系列丰富的应力响应行为。特别感兴趣的一个领域是非易裂性机械团的激活，其中可以揭示潜在的反应性，在适当的条件下，可能导致在暴露于典型破坏性应力的材料中形成建设性键。在这里，双环 [3.2.0] 庚烷 (BCH) 机械载体的机械活化是通过双烯酮产品的选择性标记来证明的。BCH 开环产生较大的局部伸长率 (>4 Å) 和在温和条件下对共轭加成反应的产物。随后的光环化再生了最初的 BCH 功能，提供可切换的结构和沿聚合物主链的反应性，以响应应力和可见光。

  DOI：

  10.1021/ja3063666
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-bis(4-methoxyphenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 2C₂F₃O₂^(1-)*Ti⁽⁴⁺⁾*2C₅H₅^(1-) 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis-(4-methoxybenzoyl)bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  二茂钛催化的双烯酮的[2+2]环加成反应及其与光氧化还原催化和已建立方法的比较

  摘要：

  Cp 2 Ti(TFA) 是一种广泛适用的催化剂，可通过内球电子转移进行双烯酮的[2+2]环加成反应。通过与外层 ET 方法的比较，显示了该机制的吸引力。 DFT 计算表明，反应通过独特的不利的 5- exo （速率决定步骤）和有利的 4- exo环化进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202102739

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。
• Flavin Photocatalysts for Visible-Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Viktor Mojr、Gabriela Pitrová、Karolína Straková、Dorota Prukała、Sabina Brazevic、Eva Svobodová、Irena Hoskovcová、Gotard Burdziński、Tomáš Slanina、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201701490

  日期：2018.2.21

  flavin family were found to mediate the [2+2] photocycloaddition reaction. 3‐Butyl‐10‐methyl‐5‐deazaflavin (3 a) and 1‐butyl‐7,8‐dimethoxy‐3‐methylalloxazine (2 e), if irradiated by visible light, were shown to allow an efficient (Φ≈3–10 %) intramolecular cyclisation of various types of substrates including substituted styrene dienes and bis(aryl enones), considered as electron‐rich and electron‐poor

  发现黄素家族的新光催化剂介导[2 + 2]光环加成反应。3-丁基-10-甲基-5- deazaflavin（3）和1-丁基-7,8-二甲氧基-3- methylalloxazine（图2e）中，如果通过可见光照射时，显示出允许有效（Φ ≈3 –10％）分子内环化各种类型的底物，包括取代的苯乙烯二烯和双（芳基烯酮），分别被视为富电子底物和贫电子底物，而无需任何其他试剂。该方法的多功能性通过光敏肉桂基（E）-3-碘代烯丙基醚的环化反应得以证明。结构活性研究发现阿洛嗪2 e比7-单取代（R = Cl，Br和MeO）的四恶嗪活性更高。在脱氮黄素骨架上引入氯和溴原子并没有提高3 a的催化效率。详细的电化学和光谱研究说明了反应机理是通过黄素激发的三重态到二烯的能量转移以及随后的环化而进行的。
• Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12886 - 12887
  作者：Ischay, Michael A.、Anzovino, Mary E.、Du, Juana、Yoon, Tehshik P.

  DOI：——

  日期：——