(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-(2-benzofuran-3-yl-ethoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 660438-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-(2-benzofuran-3-yl-ethoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 660438-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: FERXRRVVXZSUNW-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸 、 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-(2-benzofuran-3-yl-ethoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucospyranosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-(2-benzofuran-3-yl-ethoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068