1,14-Diacetyldelcosine | 58998-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,14-Diacetyldelcosine
• 英文别名: 1,14-diacetoxydelcosine；(16S)-1α,14α-diacetoxy-20-ethyl-6β,16-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitane-7,8-diol；(16S)-1α,14α-Diacetoxy-20-aethyl-6β,16-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-7,8-diol
• CAS: 58998-26-8
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₉
• 分子量: 537.651
• InChiKey: UPEHLTHYYIXEMM-BBZNLZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-Diacetyldelcosine 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 生成 delcosine-7-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Balawant S.; Glinski, Jan A.; Chokshi, Hitesh P., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,14-Diacetyldelcosine
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-常压化学电离质谱技术在立体异构C19-去甲二萜生物碱鉴别中的应用。

  摘要：

  高效液相色谱-常压化学电离质谱（HPLC-APCI-MS）成功应用于位置1处的立体异构C19-二萜类生物碱。APCI-MS通过改变漂移电压，可以轻松，精确地控制能量沉积。 。通过改变APCI离子源的第一电极和第二电极之间的电势差观察到的击穿曲线的比较，揭示了不同碎片的立体化学依赖性。生物碱的APCI光谱主要为[M + H] +离子和主要碎片离子，分别对应于[M + H-H2O] +离子或[M + H-CH3COOH] +离子，并且光谱比较显示C-1β-形式生物碱的碎片离子丰度明显高于C-1α-形式生物碱。特征性碎片离子是由第8位的水，乙酸或甲醇分子的损失形成的。可以通过在0.05 M乙酸铵的氘代溶剂系统中记录光谱来辨别取决于前体离子的立体化学的碎片化机理。在D2O-乙腈-四氢呋喃中。从前体离子中损失的D2O产生了碎片离子。该结果表明质子化质子包含在离去的水分子中。峰强度比R = [M + H]

  DOI：

  10.1248/cpb.48.660

文献信息

• THE CHARACTERIZATION OF DELCOSINE AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：W. I. Taylor、W. E. Walles、Léo Marion

  DOI：10.1139/v54-098

  日期：1954.8.1

  Reanalysis of delcosine and several of its derivatives shows that the most likely empirical formula is C₂₄H₃₉O₇N. Delcosine has been shown to be identical with Goodson's base C. Acetylation produces monoacetyldelcosine, identical with Goodson's naturally occurring base B. It has been possible to prepare two isomeric diacetyl derivatives, one of which has been reported previously, and a further acetylated compound also reported previously which seems to have lost the elements of water. A dipropionyldelcosine is also described. The base contains three methoxyls and four hydroxyls, only two of which are acetylated readily.

  对delcosine及其几个衍生物的重新分析表明，最可能的经验式为C₂₄H₃₉O₇N。已经证明，delcosine与Goodson的C碱基相同。乙酰化产生单乙酰基delcosine，与Goodson的天然B碱基相同。已经制备了两种同分异构体的二乙酰衍生物，其中一种先前已报告，并且还报告了另一种乙酰化化合物，似乎已失去了水元素。还描述了一种二丙酰基delcosine。该碱基含有三个甲氧基和四个羟基，其中只有两个羟基容易乙酰化。
• Pelletier, S. William; Desai, Haridutt K.; Kulathaivel, Palaniappan, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2835 - 2840
  作者：Pelletier, S. William、Desai, Haridutt K.、Kulathaivel, Palaniappan、Joshi, Balawant S.

  DOI：——

  日期：——
• Rabinowitsch; Konowalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 321,325
  作者：Rabinowitsch、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• The Aconite Alkaloids. XXVI. On Lucaconine and Monoacetyllucaconine
  作者：Harusada Suginome、Sijô Furusawa

  DOI：10.1246/bcsj.32.354

  日期：1959.4