methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 129437-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129437-66-7
• 化学式: C₄₂H₅₀ClNO₁₄
• 分子量: 828.31
• InChiKey: JWFPSHZNIIOLKQ-QWXMXNGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 3 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——