(8R,4E)-ethyl 8,9-dihydroxy-5,9-dimethyldec-4-enoate | 1242242-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,4E)-ethyl 8,9-dihydroxy-5,9-dimethyldec-4-enoate
• CAS: 1242242-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: SVYJGIVNWRRXIN-YTRUQHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,9-dimethyl-4,8-decadienoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到(8R,4E)-ethyl 8,9-dihydroxy-5,9-dimethyldec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳樟醇衍生的δ-羟基-γ-内酯及其前体的半合成和气味特性

  摘要：

  γ-内酯是构成许多天然产品的香气或风味的芳香族分子。近年来，由于功能化的γ-内酯作为生物活性天然产物合成中的重要组成部分，因此受到了人们的关注。此外，δ-羟基-γ-内酯基序是生物活性天然产物的核心结构。为了合成内酯，一种有吸引力的方法包括对β，γ-或γ，δ进行处理。-不饱和酯至Sharpless不对称二羟基化反应。这种内酯的半合成是在两步中从单萜醇芳樟醇中实现的。首先，将烯丙基萜品醇进行Johnson-Claisen重排，以生成γ，δ-不饱和酯。然后，使这些γ，δ-不饱和酯进行不对称二羟基化，得到可以直接环化成δ-羟基-γ-内酯的相应的γ，δ-不饱和二羟基酯。分离出五种新产物，并通过1D-NMR和2D-NMR进行了表征。内酯及其前体的气味评估显示出有趣的特性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2009.12.010