octa-5,6-dien-4-ol | 391865-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-5,6-dien-4-ol
• CAS: 391865-79-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XGVKZHLWOKZCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-5,6-dien-4-ol 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 magnesium oxide 、 tris[tri(4-chlorophenyl)silyl]vanadate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到(E)-2-bromooct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯醇与亲电子卤化物的偶合，形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮

  摘要：

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00195
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-2-pyranoxy)-5-octyn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octa-5,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis: Aldol Products from Non‐Carbonyl Substrates
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1002/chem.201502973

  日期：2015.10.19

  carbon–carbon bond‐forming reactions vital to modern organic synthesis. Despite the attention this reaction has received, issues related to chemo‐ and regioselectivity as well as reactivity of readily enolizable electrophiles remain. To help overcome these limitations, a new direct approach toward aldol products that does not rely upon carbonyl substrates is described. This approach employs room‐temperature

  醛醇缩合反应是一类重要的原子-经济碳-碳键形成反应，对现代有机合成至关重要。尽管该反应受到关注，但仍存在与化学和区域选择性以及易于烯化的亲电试剂的反应性有关的问题。为了帮助克服这些局限性，描述了一种不依赖羰基底物的直接生产羟醛产物的新方法。该方法采用室温下同时进行的镧/钒双重催化，其中钒催化的1,3-烯丙醇转位与镧催化的Meinwald环氧化物原位结合可直接形成醛醇产物。
• Carbon–Nitrogen Bond Formation via the Vanadium Oxo Catalyzed Sigmatropic Functionalization of Allenols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00961

  日期：2017.5.19

  electrophilic nitrogen sources is reported even in the presence of competing simple protonation and Alder-ene pathways. Hydrazine products can be cyclized in a 6-endo-trig fashion which, upon reductive cleavage of the N–N bond, yield 1,4-diamines. Additionally, cleavage of the N–N bond before cyclization can be achieved to form β-hydroxy amines, a common structural motif of biologically active compounds.

  据报道，即使存在竞争性的简单质子化和Alder-ene途径，钒催化的烯丙醇催化1,3-重排形成瞬态的钒烯醇盐，选择性地与亲电子氮源偶联。肼产物可以6-内-trig方式环化，当N–N键还原性裂解后，会生成1,4-二胺。此外，可以在环化之前裂解N–N键以形成β-羟胺，这是生物活性化合物的常见结构基序。
• Vanadium-Catalyzed anti-Selective Additions of Allenols to Imines
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson

  DOI：10.1002/anie.200350890

  日期：2003.5.9