7-(tetrahydro-2H-2-pyranoxy)-5-octyn-4-ol | 391865-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(tetrahydro-2H-2-pyranoxy)-5-octyn-4-ol
• 英文别名: 7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-5-yn-4-ol；7-(oxan-2-yloxy)oct-5-yn-4-ol
• CAS: 391865-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: QGDBQEBBFCAGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-2-pyranoxy)-5-octyn-4-ol 在 甲醇 、 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((7-hydroxyoct-5-yn-4-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(tetrahydro-2H-2-pyranoxy)-5-octyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983

文献信息

• Atom Economy. Aldol-Type Products by Vanadium-Catalyzed Additions of Allenic Alcohols and Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson、Margarita Wuchrer

  DOI：10.1021/ja011351w

  日期：2001.12.19