(((2R,3S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((Z)-3-((2S,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)allyl)-7-((trimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 199792-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2R,3S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((Z)-3-((2S,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)allyl)-7-((trimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 199792-37-5
• 化学式: C₅₃H₈₀O₉Si₃
• 分子量: 945.469
• InChiKey: JKZNVYHHEGCSOH-OKIIBMCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((Z)-3-((2S,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)allyl)-7-((trimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(Z)-3-[(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-trimethylsilane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (((2R,3S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((Z)-3-((2S,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)allyl)-7-((trimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1