3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid | 90724-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoic acid；4,4,4-trifluoro-3-phenyl-but-2-enoic acid；4,4,4-Trifluoro-3-phenyl-2-butenoic acid
• CAS: 90724-28-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00760749
• 分子量: 216.16
• InChiKey: IZLDRXUDBMVNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.357 g的产率得到3-phenyl-3-(trifluoromethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用超基因组技术分离的酯酶的鉴定，该酶显示出异常的底物范围，并表征为对映选择性生物催化剂

  摘要：

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801691
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以67%的产率得到3-phenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-多氟烷基取代的E-肉桂酸：可通过Perkin反应轻松获得

  摘要：

  通过简单和方便的一步法获得了非常有用的3-聚氟烷基-（E）-肉桂酸。氟酰基取代的芳烃的珀金型反应以高收率和优异的立体选择性得到标题化合物，而与芳环中取代基的电子性质无关。在氟代烷基-烷基酮的情况下，在相同条件下仅发生O-酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01830-6

文献信息

• New Prolyl Endopeptidase Inhibitors:  <i>In Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Activities of Azabicyclo[2.2.2]octane, Azabicyclo[2.2.1]heptane, and Perhydroindole Derivatives
  作者：Bernard Portevin、Alain Benoist、Georges Rémond、Yolande Hervé、Michel Vincent、Jean Lepagnol、Guillaume De Nanteuil

  DOI：10.1021/jm950858c

  日期：1996.1.1

  nM (compounds 24 and 25). Modulation of the side chain by replacement of the terminal phenyl ring by the dicyclopropyl moiety afforded derivatives 30 and 32 with improved potencies (IC50 between 10 and 20 nM). Furthermore, replacing the linear 4-phenylbutanoyl side chain by the (2-phenylcyclopropyl)carbonyl entity provided potent inhibitors with IC50 culminating at 0.9 nM on a rat cortex enzymatic preparation

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的
• INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Caggiano Thomas J.

  公开号：US20090023801A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel sulfonamide compounds useful in the treatment of conditions related to the production of beta-amyloid are described, as are routes to their preparation. The sulfonamide compounds are of the following structure, wherein R 1 -R 3 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and/or prodrugs of these compounds and a physiologically compatible carrier. These compounds are specifically useful for inhibiting beta amyloid production, and treating Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome.

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。
• 3-Polyfluoroalkyl-substituted E-cinnamic acids: easy access via Perkin reaction
  作者：Dmitri V Sevenard

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01830-6

  日期：2003.9

  3-Polyfluoroalkyl-(E)-cinnamic acids being very useful building blocks were obtained by a simple and convenient one-step procedure. The Perkin type reaction of fluoroacyl-substituted arenes gives the titled compounds in good yields and excellent stereoselectivity independent on the electronic nature of substituents in the aromatic ring. In the case of fluoroalkyl–alkylketones only O-acylation occures

  通过简单和方便的一步法获得了非常有用的3-聚氟烷基-（E）-肉桂酸。氟酰基取代的芳烃的珀金型反应以高收率和优异的立体选择性得到标题化合物，而与芳环中取代基的电子性质无关。在氟代烷基-烷基酮的情况下，在相同条件下仅发生O-酰化。
• Preparation of 3-substituted and 2,3-disubstituted-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acids—Perkin condensation of activated aromatic ketones
  作者：Szabolcs Cserényi、Károly Felföldi、Peter Forgo、István Pálinkó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.004

  日期：2006.7

  activated aromatic ketones (2,2,2-trifluoroacetophenone and its 4′-phenyl-derivative) with various condensing agents (acetic anhydride, propionic anhydride, phenylacetic acid/acetic anhydride) gives the title compounds in good or moderate yields, and high E-stereoselectivity. For some derivatives an appreciable amount of the Z isomer was also formed. Several of the resulting butenoic acids and their

  活化的芳族酮（2,2,2-三氟苯乙酮及其4'-苯基衍生物）与各种缩合剂（乙酸酐，丙酸酐，苯乙酸/乙酸酐）的珀金反应使标题化合物好或中等收率高，E-立体选择性高。对于某些衍生物，还形成了可观量的Z异构体。首次合成了几种所得的丁烯酸及其甲酯。
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。