(S)-α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone | 130215-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S)-3-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one；(S)-2-hydroxymethylbutan-4-olide；(3S)-3-(Hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 130215-39-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SQGFUXSRIIEVCU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  α-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧亚甲基）羧酸酯的非对映选择性加氢：立体纯醛醇衍生物的途径

  摘要：

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88489-7

文献信息

• Diastereoselective hydrogenations of α-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxymethylene) carboxylic esters: A route to stereopure aldol derivatives
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88489-7

  日期：1994.12

  New methodology for the stereoselective α-oxymethylation of esters/lactones is described.

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。
• Synthesis of isotopically chiral [13C]penciclovir (BRL 39123) and its use to determine the absolute configuration of penciclovir triphosphate formed in herpes virus infected cells
  作者：Richard L. Jarvest、Roger D. Barnes、David L. Earnshaw、Kevin J. O'Toole、John T. Sime、R. Anthony Vere Hodge

  DOI：10.1039/c39900000555

  日期：——

  Isotopically chiral [13C]penciclovir (BRL 39123) has been synthesised via a stereospecific hydrolysis catalysed by the lipase from Candida cylindraceae and has been used to determine, by 13C NMR, that the triphosphate of penciclovir formed in herpes simplex type 1 infected cells has (S) stereochemistry with an enantiomeric purity of > 95%.

  同位素手性[ 13 C]喷昔洛韦（BRL 39123）已通过来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶催化的立体定向水解合成，并已通过13 C NMR用于确定在感染了单纯疱疹1型细胞中喷昔洛韦的三磷酸酯。具有（S）立体化学，对映体纯度> 95％。
• Sime, John T.; Barnes, Roger D.; Elson, Stephen W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1653 - 1658
  作者：Sime, John T.、Barnes, Roger D.、Elson, Stephen W.、Jarvest, Richard L.、O'Toole, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective hydrogenations of α-alkyl α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)methylene carbonyl compounds. New route to stereopure α-alkyl α-oxymethyl carbonyl compounds
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1039/p19960002487

  日期：——

  Wittig condensation of the stabilised phosphoranes 9, 10 and 26 with 1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 11 leads to the vinylogous carbonates 12, 13 and 22. The salts 27–30 and 44, prepared from the corresponding carbonyl compounds, ethyl formate and sodium methoxide, react with acetobromoglucose 21 to give compounds 22–25 and 43.

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。