5-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 139067-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: (R)-2-(1-hydroxyethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；5-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 139067-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: XJGFVZBTNKODFQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 5-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 4,9-dioxo-2-[(R)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-ethyl]-4,9-dihydro-naphtho[2,3-b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Eguchi, Tadashi; Murasaki, Chikako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2323 - 2327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  巴西药用植物Tabebuia avellanedae的生物活性萘醌的合成与评价

  摘要：

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.039

文献信息

• Stereoselective synthesis and cytotoxicity of a cancer chemopreventive naphthoquinone from Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Akira Iida、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.005

  日期：2007.12

  Stereoselective synthesis of 1, one of biologically active naphthoquinones from a Brazilian traditional medicine Tabebuia avellanedae, was achieved by utilizing Noyori reduction as a key step. Compound 1 displayed potent cytotoxicity against several human tumor cell lines, whereas it showed lower cytotoxicity against some human normal cell lines compared with that of mitomycin. On the other hand, its

  通过利用Noyori还原作为关键步骤，从巴西传统药物Tabebuia avellanedae中选择性合成1种生物活性萘醌之一。与丝裂霉素相比，化合物1对几种人类肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性，而对某些人类正常细胞系显示出较低的细胞毒性。另一方面，其对映体对肿瘤细胞系的活性不如1。