2-(2,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的二水合物 | 6472-38-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(2,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的二水合物
• 中文别名: 桑色素,二水
• 英文名称: Morin dihydrate
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one;dihydrate
• CAS: 6472-38-4；654055-01-3
• 化学式: C15H14O9
• 分子量: 338.27
• InChiKey: AEVKYFNHIADTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇：50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  9

制备方法与用途

概述

桑色素(morin)，又名桑黄素，一种天然染料，是从黄桑木、桑橙树等桑科植物的树皮和许多中草药中提取的一种浅黄色色素。化学名称为3，5，7，2′，4′－五羟黄酮，属黄体酮类化合物，含氧的杂环连接两个芳香环。本品外观通常为黄色或灰黄色针状结晶。味苦。分子量302.23。熔点285～290℃ (分解)。易溶于醇、丙酮，微溶于水、醚、乙酸、乙酸乙酯。溶于碱呈浓烈黄色，暴露在空气中转变为棕色。在浓硫酸中有淡蓝色绿荧光。主要用于染羊毛，用不同的媒染剂可得黄色或绿光橄榄色，也用于制造色淀，还可作为化学分析中常用的显色剂，一般用来检测痕量的铁、锌、钴等。桑色素可抑制酶活性、具有抗氧化、抗痛、抗菌、抗炎、抗动脉粥样硬化、降低血糖和抗应激等作用。

图1为桑色素的结构式

药理作用

1.抗菌作用：桑色素对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抗菌作用。
2.抗病毒作用：桑色素50ug/ml有抗疱疹病毒的作用，2000ug/g有抗马铃薯病毒的作用。
3.抗癌作用：桑色素对腹水型肝癌细胞具有光敏杀伤作用，抑制腹水型肝癌细胞的DNA合成，且抑制作用随浓度的增加、照光时间的延长而加强。在避光条件下，桑色素也具有杀伤癌细胞的能力。桑色素对腹水型肝癌细胞的杀伤具有永久性，光敏作用的产生与O2和O无关，而与OH和H2O2密切相关。
4.解痉作用：桑色素能抑制胆碱酯酶而显示解痉作用。
5.其他作用：桑色素对低密度脂蛋白的氧化修饰有抑制作用。桑色素对鼠伤寒沙门氏菌有明显的致突变作用。桑色素能抑制醛糖还原酶，大鼠体内用10-4克分子浓度溶液，抑制醛糖还原酶100％。另外，桑色素有利尿作用。25mg/kg对家兔即具利尿作用。

用途

可用于抗病毒感染，治疗头痛、胃病、慢性炎症和 冠心病，近期也慢慢用于治疗癌症，对肝癌、食管鳞癌等细胞株的形态、增殖有破坏或抑制作用，可提高癌细胞呼吸控制率及溶酶体酶活性，干扰癌细胞分裂，抑制其DNA合成。对骨髓细胞无抑制作用，并能升高白细胞。临床用于肝癌、 食管癌、胃及贲门癌等以及白细胞低下症，亦可作为术前用药或用于联合化疗，与其他化疗药物联用能提高疗效、减少副作用。用于乙型肝炎亦有效。
有关桑色素的概述、药理作用、用途、桑色素代谢是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。（2016-01-24）

桑色素代谢

桑色素在体内的代谢反应主要为①小肠中的水解反应。②小肠中的结合反应：肠壁上皮细胞中存在葡萄糖醛酸化酶、硫酸化酶和甲基化酶等代谢酶。③大肠中的水解代谢：大肠中的裂环降解。④黄酮类化合物在肝脏中的代谢：肝脏可将进入体内的药物转化为代谢产物最终排出体外，即具生物转化作用。

文献信息

• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Manganese complexes as catalysts for peroxygenated compounds to clean hard surfaces, especially dishes
  申请人：——

  公开号：US20020058599A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  As activators for peroxy compounds in dishwashing agents there are used manganese complexes of formula (1) or (2) 1 wherein Y is linear or branched alkylene of formula —[C(R 1 ) 2 ] m , wherein m is an integer from 2 to 8 and each R 1 independently of the other(s) is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; —CX═CX—, wherein X is cyano, linear or branched C 1 -C 8 alkyl or di(linear or branched C 1 -C 8 alkyl)amino; —(CH 2 ) q —NR 1 —(CH 2 ) q —, wherein R 1 is as defined and q is 1, 2, 3 or 4; or a 1,2-cyclohexylene or 1,2-phenylene radical of formula 2 wherein R 8 is hydrogen, CH 2 OH, CH 2 NH 2 or SO 3 M, wherein M is hydrogen, an alkali metal atom, ammonium or the cation of an organic amine, R 5 and R 6 are each independently of the other hydrogen; linear or branched C 1 -C 4 alkyl; linear or branched C 1 -C 8 -alkylene-R 2 , wherein R 2 is OR 1 , COOR 1 or NR 3 R 4 ; unsubstituted aryl or aryl substituted by cyano, halogen, OR 1 , COOR 1 , nitro, linear or branched C 1 -C 8 -alkyl, NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are each independently of the other hydrogen or linear or branched C 1 -C 12 alkyl, or by —N⊕R 1 R 3 R 4 , wherein R 1 , R 3 and R 4 are as defined, each R 7 independently of the others is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, Z 1 and Z 2 are each independently of the other hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy or di(C 1 -C 4 -alkyl)amino, and A is a charge-balancing anionic ligand.

  作为洗碗剂中过氧化合物的活化剂，可使用式（1）或（2）的锰络合物 1 其中 Y 是式-[C（R 1 ) 2 &rsqb； m 其中 m 是 2 至 8 的整数，每个 R 1 独立地为氢或 C 1 -C 4 烷基；-CX═CX-，其中 X 为氰基、线性或支链 C 1 -C 8 烷基或二(直链或支链 C 1 -C 8 烷基）氨基；-（CH 2 ) q -NR 1 -(CH 2 ) q -，其中 R 1 如定义，且 q 为 1、2、3 或 4；或式中的 1,2-环己烯或 1,2-亚苯基自由基 2 其中 R 8 是氢、CH 2 OH, CH 2 NH 2 或 SO 3 M，其中 M 是氢、碱金属原子、铵或有机胺的阳离子、 R 5 和 R 6 各自独立地为氢、线性或支链 C 1 -C 4 烷基；直链或支链 C 1 -C 8 -烷基-R 2 其中 R 2 是 OR 1 , COOR 1 或 NR 3 R 4 未取代的芳基或被氰基、卤素、OR 1 、COOR 1 、硝基、直链或支链 C 1 -C 8 -烷基、NR 3 R 4 其中 R 3 和 R 4 各自独立地为氢或线性或支链 C 1 -C 12 烷基，或通过-N⊕R 1 R 3 R 4 其中 R 1 , R 3 和 R 4 如定义，每个 R 7 分别为氢或 C 1 -C 4 烷基、 Z 1 和 Z 2 分别独立为氢、羟基、C 1 -C 4 烷氧基或二(C 1 -C 4 -烷基）氨基，以及 A 是电荷平衡阴离子配体。
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24
• US5631038A
  申请人：——

  公开号：US5631038A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US6306808B1
  申请人：——

  公开号：US6306808B1

  公开（公告）日：2001-10-23