2-(4-bromo-phenyl)-quinoline 1-oxide | 19062-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)quinoline 1-oxide；2-(4-bromophenyl)quinoline N-oxide
• CAS: 19062-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: TUUNUOVWLFJFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-quinoline 1-oxide 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-Brom-phenyl)-benz-(1,3)-oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Buchardt,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1841 - 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 Lactose 、 chlorophyll a 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  有机光催化下可见光介导的喹啉直接C8-H芳基化以及喹啉-N-氧化物和吡啶的C2-H芳基化

  摘要：

  CH-芳基化喹啉在药物发现以及精细化学品和材料科学领域有着广泛的应用。在此，我们报告了一种通用的、无过渡金属的、环境友好的光催化策略，以叶绿素为原料，分别在 C-8 和 C-2 位选择性地直接对喹啉和喹啉N-氧化物/吡啶进行 C-H 芳基化。有机光催化剂。该方法为直接获得 C8-芳基喹啉、C2-芳基吡啶和喹啉 N-氧化物提供了简单、实用的途径。本协议的主要优点包括操作简单、使用清洁能源、试剂成本低以及不需要预功能化基材。

  DOI：

  10.1039/d3nj04956f

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to Quinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Pallabita Basu、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Kalisankar Bera、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201600042

  日期：2016.4.6

  ruthenium–carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N‐oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by in situ intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline‐N‐oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。
• Cu(OAc)2-catalyzed direct radical C2 arylation of quinoline N-oxide with arylamines
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.009

  日期：2017.4

  A Cu(OAc)(2)-catalyzed synthesis of 2-arylquinoline N-oxides with easily available arylamines is described. The main features of this reaction are mild reaction conditions, high functional-group tolerance, excellent regioselectivity, and good to excellent yields. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to the arylation of quinoline N-oxides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.