3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one | 50682-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-on；Homocamphenilon；α.α-Dimethylbicyclo<2.2.2>octanon-2；3,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.2>octan-2-on；3,3-Dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 50682-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WQCZOWCFNNRSMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-94.0 °C
• 沸点：
  115-125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 吡啶 、 lithium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 Homoisosantalen
  参考文献：
  名称：

  Biologisch aktive 3,3-Dimethylbicyclo[2.2.2]octane: Synthesen in der Isocamphanreihe, 35. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808960
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-4-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The reactivity of 1-chloro-3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one in the radical mechanism of nucleophilic substitution

  摘要：

  1-Chloro-3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one (5) does not react with diphenyl phosphide ions (4) in liquid ammonia in the dark in 240 min, but under irradiation (30 min) it good yields of the substitution product (10) isolated as the oxide 12 (69% yield) and 3% yield of the reduction product 3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one (11). This photostimulated reaction is inhibited by p-dinitrobenzene and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy. In competition experiments 5 is more reactive (greater-than-or-equal-to 700) than 1-chloroadamantane (3a) and only slightly less reactive than 1-bromoadamantane (3b) (0.40) toward diphenyl phosphide ions. On the other hand, 1-chloro-3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octane (6) was completely unreactive toward 4 under irradiation. We suggest that the bridgehead chloride 5 reacts by the S(RN)1 mechanism of nucleophilic substitution and that the 2-oxo substituent increases the reactivity of the chloride due to the LUMO of the carbonyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00004a044

文献信息

• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2014004417A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for their use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法，使用方法以及它们的药物组合物。
• Magnetic circular dichroism studies—XLVI
  作者：Kent Morrill、Robert E. Linder、Edith M. Bruckmann、Günter Barth、Edward Bunnenberg、Carl Djerassi、Lloyd Seamans、Albert Moscowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80044-6

  日期：——
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mayr, Herbert; Schuetz, Franz; Halberstadt-Kausch, Inge K., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3516 - 3527
  作者：Mayr, Herbert、Schuetz, Franz、Halberstadt-Kausch, Inge K.

  DOI：——

  日期：——
• Buchbauer, Gerhard; Spreitzer, Helmut; Kotlan, Ulla, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 9, p. 1272 - 1274
  作者：Buchbauer, Gerhard、Spreitzer, Helmut、Kotlan, Ulla

  DOI：——

  日期：——