propyl β-D-galactofuranoside | 98956-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Propyl-β-D-galactofuranosid；propyl beta-D-galactofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-propoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 98956-01-5
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: HCLWENMJMONBDC-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl β-D-galactofuranoside 在 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 per-O-sulfated propyl β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  过氧硫酸化对常见呋喃糖苷构象行为的影响

  摘要：

  最近发现的吡喃糖苷重排为呋喃糖苷的研究使我们对呋喃糖苷的总硫酸化进行了构象研究。实验NMR数据表明，在某些情况下，环构象发生剧烈变化，而有时只有环外C4-C5键的构象发生变化。在此，我们描述了三种常见单糖呋喃糖苷作为其丙基糖苷的组合量子化学和核磁共振构象研究：α-甘露糖、β-葡萄糖和β-半乳糖。通过从头计算对呋喃糖苷环进行了全面探索，并计算了每种低能构象异构体的耦合常数。结果表明，非硫酸化分子中 H4-H5 质子的优先反式取向在硫酸化后变为稀疏取向。半乳糖苷的效果不太明显。对于所有研究的结构，构象分布的变化都是通过量子力学计算揭示的，这解释了在引入硫酸盐时观察到的环内耦合常数的变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.63
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 calcium sulfate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 propyl β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. III. New Crystalline Furanosides of d-Galactose and l-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a011

文献信息

• From Lactose to Alkyl Galactoside Fatty Acid Esters as Non‐Ionic Biosurfactants: A Two‐Step Enzymatic Approach to Cheese Whey Valorization
  作者：Riccardo Semproli、Marina Simona Robescu、Sara Sangiorgio、Eleonora Pargoletti、Teodora Bavaro、Marco Rabuffetti、Giuseppe Cappelletti、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/cplu.202200331

  日期：2023.1

  (Bio)Surfing the wave of lactose upcycling. Sugar fatty acid esters were prepared starting either from lactose through a two-step enzymatic approach catalyzed by immobilized β-galactosidase from Aspergillus oryzae and immobilized CalB (Novozym® 435), or from galactose through a two-step chemoenzymatic strategy. n-Butyl galactoside fatty acid esters were shown to possess good interfacial features, being

  （生物）冲浪乳糖升级回收浪潮。糖脂肪酸酯是从乳糖开始通过两步酶法由来自米曲霉的固定化 β-半乳糖苷酶和固定化 CalB (Novozym® 435) 催化的，或者从半乳糖通过两步化学酶法制备。正丁基半乳糖苷脂肪酸酯具有良好的界面特性，是全酶法制备的纯β-端基异构体的最佳乳化剂。
• Influence of per-O-sulfation upon the conformational behaviour of common furanosides
  作者：Alexey G Gerbst、Vadim B Krylov、Dmitry A Argunov、Maksim I Petruk、Arsenii S Solovev、Andrey S Dmitrenok、Nikolay E Nifantiev

  DOI：10.3762/bjoc.15.63

  日期：——

  pyranoside-into-furanoside rearrangement have led us to conformational investigations of furanosides upon their total sulfation. Experimental NMR data showed that in some cases drastic changes of the ring conformation occurred while sometimes only the conformation of the exocyclic C4–C5 linkage changed. Herein we describe a combined quantum chemical and NMR conformational investigation of three common monosaccharide

  最近发现的吡喃糖苷重排为呋喃糖苷的研究使我们对呋喃糖苷的总硫酸化进行了构象研究。实验NMR数据表明，在某些情况下，环构象发生剧烈变化，而有时只有环外C4-C5键的构象发生变化。在此，我们描述了三种常见单糖呋喃糖苷作为其丙基糖苷的组合量子化学和核磁共振构象研究：α-甘露糖、β-葡萄糖和β-半乳糖。通过从头计算对呋喃糖苷环进行了全面探索，并计算了每种低能构象异构体的耦合常数。结果表明，非硫酸化分子中 H4-H5 质子的优先反式取向在硫酸化后变为稀疏取向。半乳糖苷的效果不太明显。对于所有研究的结构，构象分布的变化都是通过量子力学计算揭示的，这解释了在引入硫酸盐时观察到的环内耦合常数的变化。
• Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. III. New Crystalline Furanosides of d-Galactose and l-Arabinose
  作者：John W. Green、Eugene Pacsu

  DOI：10.1021/ja01276a011

  日期：1938.9