(2S,3S)-heptane-2,3-diol | 91177-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-heptane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-octane-2,3-diol
• CAS: 91177-71-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: VUVZASHBYYMLRC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2S,3S)-heptane-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (S)-1-[(S)-1-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-ethyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR测定仲/仲二醇的绝对立体化学：基础和应用

  摘要：

  由两个仲（手性）羟基形成的1,2-，1,3-，1,4-和1,5-二醇的绝对构型可以通过比较相应的bis-（R）和双（S）-MPA酯。双酯衍生物的NMR光谱与二醇的绝对立体化学之间的相关性包括比较取代基R 1 / R 2和连接在两个手性中心[ Hα（双-（R）-和双-（S）-酯中的R 1）和Hα（R 2）]表示为Δδ。RS理论计算[通过半经验（AM1），从头算（HF），DFT（B3LYP）和Onsager方法进行的能量最小化，以及芳香族屏蔽效应的计算]和实验数据（NMR和CD光谱）表明，在这些bis-MPA酯中，实验Δδ RS值是两个MPA单元根据二醇的实际立体化学结合而产生的屏蔽/去屏蔽效果的结果。用MPA和9-AMA作为辅助试剂衍生的各种已知绝对构型的二醇证明了这些相关性的可靠性。一个简单的图形模型，其允许1的两个不对称碳的同时分配，Ñ二醇由NMR光谱的比较（Δδ RS给出了其双-（R）

  DOI：

  10.1021/jo048643a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 (2S)-2-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one 生成 (2S,3S)-heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N3, C. 5405-5415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Deracemization of (±)-cis-2,3-epoxyheptane via enantioconvergent biocatalytic hydrolysis using Nocardia EH1-epoxide hydrolase
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Peter Plachota、Kurt Faber

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01935-1

  日期：1996.11

  Biocatalytic hydrolysis of (±)-cis-2,3-epoxyheptane using lyophilized bacterial cells of Nocardia EH1 gave (2R,3R)-heptane-2,3-diol as the sole product in 79% yield and 91% e.e. at 100% conversion. The pathway of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase preparation and was shown to proceed in an enantioconvergent manner. Thus both

  使用诺卡氏菌EH1的冻干细菌细胞对（±）-顺式-2,3-环氧庚烷进行生物催化水解，得到的唯一产物为（2 R，3 R）-庚烷-2,3-二醇，收率为79％，ee为91％ 100％转换。通过使用部分纯化的环氧化物水解酶制剂进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋的途径，并证明该过程以对映会聚方式进行。因此，这两个基片的对映体进行水解通过的攻击[OH - ]在各自（小号） -构型与配置的伴随反转C原子。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.
• Iron-Catalyzed Asymmetric Olefincis-Dihydroxylation with 97 % Enantiomeric Excess
  作者：Ken Suzuki、Paul D. Oldenburg、Lawrence Que

  DOI：10.1002/anie.200705061

  日期：2008.2.22