dimethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 244277-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 244277-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: FBCAXOUZONSVHM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 咪唑 、 porcine pancreatin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dimethyl (3S,4R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl 3-Hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate: an Optically Pure Precursor of Spiro Carbocylic Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了 3-羟基-4-羟甲基环戊烷-1,1-二甲酸二甲酯（螺环碳环核苷的光学纯前体）的简明两步制备方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1771
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯 在 porcine pancreatin 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 dimethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl 3-Hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate: an Optically Pure Precursor of Spiro Carbocylic Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了 3-羟基-4-羟甲基环戊烷-1,1-二甲酸二甲酯（螺环碳环核苷的光学纯前体）的简明两步制备方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1771

文献信息

• Synthesis and Properties of Spiro Nucleosides Containing the Barbituric Acid Moiety
  作者：Annabelle Renard、Jean Lhomme、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1021/jo016194y

  日期：2002.2.1

  The two chiral spiro nucleosides 4 and 5 containing the barbituric acid moiety were efficiently synthesized from optically pure precursors, and their properties were studied. The carbocyclic nucleoside 5 is considerably more stable against ring opening than the deoxyribosyl derivative 4. Both compounds present enhanced hydrogen bonding capacity with diacetyladenosine.

  从光学纯的前体有效地合成了两个含有巴比妥酸部分的手性螺核苷4和5，并对其性质进行了研究。碳环核苷5在抗开环方面比脱氧核糖基衍生物4稳定得多。这两种化合物都具有增强的与二乙酰腺苷的氢键合能力。
• Synthesis of Spirannic Nucleosides and Their Incorporation into Oligonucleotides
  作者：A. Renard、M. Kotera、J. Lhomme

  DOI：10.1080/07328319908044746

  日期：1999.6

  The spirannic nucleosides dH(alpha), dH(beta), sB and cB were synthesized and incorporated into oligonucleotides using the cpg-oxalyl solid support strategy.