3-(4-bromophenyl)quinoline | 1309444-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)quinoline
• CAS: 1309444-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: KGOHDCWNBBMUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C
• 沸点：
  402.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [dicyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl]phosphine][2-(2-aminophenyl)phenyl]methylsulfonyloxypalladium 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₃₉H₃₄F₃N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a novel c-Myc inhibitor against colorectal cancer via blocking c-Myc/Max heterodimerization and disturbing its DNA binding

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114779
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-溴苯乙烯环氧化物 、 苯胺 在 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(4-bromophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光诱导喹啉的生态可持续合成

  摘要：

  通过采用一种经济实惠的有机染料光氧化还原催化剂，我们提出了一种简单高效的可见光诱导、环保且无金属的喹啉衍生物合成方法。目前的策略是首先利用可见光通过形成C - N和C - C键的串联反应诱导喹啉，从而在相对温和的反应条件下获得高产率的产物。廉价、响应时间短、令人赞叹的原子经济性、易于后处理和宽底物范围是当前方法的一些主要优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4653

文献信息

• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Enantioselective Reduction of 3-Substituted Quinolines with a Cyclopentadiene-Based Chiral Brønsted Acid
  作者：Weijun Tang、Xiaofang Zhao、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1589012

  日期：2017.7

  Abstract Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and Hantzsch ester as hydrogen donor, affording the corresponding tetrahydroquinolines in good enantioselectivities. Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and

  摘要 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。
• Nickel‐Catalyzed Sequential Dehydrogenation and Cyclization of 2‐Amino(Nitro)‐benzyl Alcohols with Alkyl Alcohols: Synthesis of C‐3‐Substituted Quinolines
  作者：Motahar Sk、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202300412

  日期：2023.6.9

  We herein reported a general and efficient Ni‐catalyzed protocol for sequential double de‐hydrogenative cyclization of 2‐amino(nitro)‐benzyl alcohols with primary alcohols to C‐3‐substituted quinolines releasing water and dihydrogen as by products. As a special highlight, late stage functionalization of cholesterol derivative including chemo‐selective transformations of citronellol, fatty acid derived oleyl alcohol and long chain C₄−C₁₄ alkyl alcohols were reported. Initial mechanistic studies including deuterium‐labelling experiments were perform to establish the de‐hydrogenative cyclization.

  摘要我们在此报告了一种通用、高效的镍催化方案，用于 2-氨基（硝基）-苄醇与伯醇的连续双脱氢环化，生成 C-3 取代的喹啉，释放出水和二氢作为副产物。作为特别亮点，报告了胆固醇衍生物的后期功能化，包括香茅醇、脂肪酸衍生的油醇和长链 C4-C14 烷醇的化学选择性转化。为确定脱氢环化，进行了初步的机理研究，包括氘标记实验。