3(5)-carbamoyl-4-nitro-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole | 94827-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(5)-carbamoyl-4-nitro-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
• 英文别名: 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 94827-25-5
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₇
• 分子量: 288.217
• InChiKey: ATTYVJQXQFWGEA-UOQNBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-carbamoyl-4-nitro-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-amino-3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-carbamoyl-4-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3(5)-carbamoyl-4-nitro-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of the Formycin A Biosynthetic Gene Cluster from <i>Streptomyces kaniharaensis</i> Illustrates the Interplay between Biological Pyrazolopyrimidine Formation and <i>de Novo</i> Purine Biosynthesis
  作者：Shao-An Wang、Yeonjin Ko、Jia Zeng、Yujie Geng、Daan Ren、Yasushi Ogasawara、Seema Irani、Yan Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00241

  日期：2019.4.17

  cosmid is identified from the Streptomyces kaniharaensis genome library that contains the for gene cluster responsible for the biosynthesis of formycin. Subsequent gene deletion experiments and in vitro characterization of the forBCH gene products established their catalytic functions in formycin biosynthesis. Results also demonstrated that PurH from de novo purine biosynthesis plays a key role in pyrazolopyrimidine

  Formycin A 是一种有效的嘌呤核苷抗生素，在核糖基部分和吡唑并嘧啶碱基之间具有 C-糖苷键。在此，从卡尼哈拉链霉菌基因组文库中鉴定出粘粒，其含有负责福霉素生物合成的基因簇。随后的基因缺失实验和 forBCH 基因产物的体外表征确定了它们在福霉素生物合成中的催化功能。结果还表明，来自嘌呤从头生物合成的 PurH 在福霉素 A 生物合成过程中吡唑并嘧啶的形成中起着关键作用。PurH 在这两种途径中的参与代表了初级和次级代谢如何相互关联的一个很好的例子。