phenyl 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1374564-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Mob(-3)][TBDMS(-4)][Mob(-6)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374564-15-4
• 化学式: C₄₁H₅₀O₈SSi
• 分子量: 730.995
• InChiKey: LRVGWZBPVRFJFO-CWWODHOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-O-benzoyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928

文献信息

• <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
  作者：Sachi Asano、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01372

  日期：2019.6.7

  Aromatic protective groups are widely used in carbohydrate synthesis owing to their numerous merits. However, they unpredictably make certain compounds insoluble in organic solvents owing to their π-stacking abilities. It was found that introducing a tert-butyl group onto the aryl moiety improves the solubility of highly insoluble carbohydrate derivatives, such as those of N-acetylglucosamine. In this

  芳香族保护基由于具有许多优点而被广泛用于碳水化合物的合成中。然而，由于它们的π-堆积能力，它们无法预料地使某些化合物不溶于有机溶剂。发现在芳基部分上引入叔丁基可改善高度不溶的碳水化合物衍生物，例如N-乙酰基葡糖胺的碳水化合物的溶解性。在该研究中，叔丁基取代的芳族保护基被证明与原始的未取代形式一样有效，同时提高了糖基化的效率。
• Total syntheses of disulphated glycosphingolipid SB1a and the related monosulphated SM1a
  作者：Haruka Hirose、Hideki Tamai、Chao Gao、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Ten Feizi、Makoto Kiso

  DOI：10.1039/c5ob01744k

  日期：——

  Total syntheses of two natural sulphoglycolipids, disulphated glycosphingolipid SB1a and the structurally related monosulphated SM1a, are described. They have common glycan sequences and ceramide moieties and are associated with human epithelial carcinomas. The syntheses featured efficient glycan assembly and the glucosyl ceramide cassette as a versatile building block. The binding of the synthetic

  描述了两种天然磺基糖脂、二硫酸化鞘糖脂 SB1a 和结构相关的单硫酸化 SM1a 的全合成。它们具有共同的聚糖序列和神经酰胺部分，并且与人类上皮癌相关。该合成以高效的聚糖组装和葡萄糖基神经酰胺盒作为多功能构建块为特色。使用碳水化合物微阵列技术研究了合成磺基糖脂与癌症特异性单克隆抗体 AE3 的结合。