cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane | 19245-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane
• 英文别名: (+/-)-cis-2-methylene-5-t-butylcyclohexanol；cis-5-tert-Butyl-2-methylen-1-cyclohexanol；cis-5-t-butyl-2-methylenecyclohexanol；2-methylene-c-5-t-butylcyclohexanol；2-Methylen-cis-5-tert.-butyl-1-cyclohexanol；cis-Carvomenthen-(1,7)-ol；(1R,5R)-5-tert-butyl-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 19245-69-3；19245-70-6；60041-29-4；60041-30-7；71510-59-3；73803-32-4；73803-33-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MKWJZCGGUSWUQL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-5-(1,1-dimethylethyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  321.构象固定的烯烃。第三部分 过苯甲酸叔丁酯与1-亚甲基-4-叔丁基环己烷反应的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001650
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxymethylen-5-tert-butyl-cyclohexanon-81) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  321.构象固定的烯烃。第三部分 过苯甲酸叔丁酯与1-亚甲基-4-叔丁基环己烷反应的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001650

文献信息

• Torsional, Rotor, and Electronic Effects in 4-<i>tert</i>-Butylmethylenecyclohexane Epoxidations and Osmylations
  作者：E. Vedejs、W. H. Dent、J. T. Kendall、P. A. Oliver

  DOI：10.1021/ja953040p

  日期：1996.1.1

  The axial epoxidation preference for 2-substituted 4-tert-butylmethylenecyclohexanes is attributed to a combination of small effects, including existing bond torsion and rotor effects. Contributions from developing bond torsion are smaller and may be negligible. Cieplak (σ−σ*) effects are too small to identify in most of the epoxidations, but a marginal effect could be present according to comparisons

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。
• Diastereoselective and enantioselective lipase-catalyzed hydrolysis of stereoisomeric 2-methylene, 5-t-butylcyclohexyl acetates
  作者：Chahra Bidjou、Louisa Aribi-Zouioueche、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00425-2

  日期：2002.4

  cis- and trans-2-Methylene-5-t-butylcyclohexanols are obtained in high (>90%) e.e. through Rabbit Gastric Lipase (RGL)-catalyzed acylation or hydrolysis of the stereoisomeric racemic alcohols or their corresponding acetates. Since these reactions were diastereomer-selective, enantiomerically enriched cis- and trans-5-t-butyl-2-methylenecyclohexanols could also be prepared from cis/trans isomeric mixtures

  通过兔子胃脂肪酶（RGL）催化的立体异构外消旋醇或其相应乙酸酯的酰化或水解反应，可以得到高（> 90％）ee的顺式和反式-2-亚甲基-5-叔丁基环己醇。由于这些反应是非对映异构体选择性的，因此对映体富集的顺式和反式-5-叔丁基-2-亚甲基环己醇也可以由顺式/反式异构体混合物制备。
• Hoffmann, Reinhard W.; Gerlach, Rainer; Goldmann, Siegfried, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 856 - 863
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Gerlach, Rainer、Goldmann, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Maak, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 819 - 830
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Goldmann, Siegfried、Maak, Norbert、Gerlach, Rainer、Frickel, Fritz、Steinbach, Gertrud

  DOI：——

  日期：——
• An evaluation of .sigma.-.sigma.* and torsional effects in the osmylation and epoxidation of 4-tert-butylmethylenecyclohexane derivatives
  作者：E. Vedejs、W. H. Dent

  DOI：10.1021/ja00199a067

  日期：1989.8