5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-(1-ethoxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 214040-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-(1-ethoxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 214040-96-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: KJKSZPXPWODRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-(1-ethoxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Central 3,6-Di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine Skeleton of a Macrocyclic Antibiotic, GE 2270 A

  摘要：

  研究表明，6-二甲氧甲基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶碳腈（5）可以通过逐步的方法轻松转化为所述的环系统。5的3-氰和6-二甲氧甲基基团分别通过Hantzsch和Shioiri方法转化为2-噻唑基团，然后将2-吡啶酮功能通过相应的三氟甲烷磺酸酯与乙烯基醚的偶联反应转化为溴乙酰基团，再进一步转化为4-噻唑基团。因此，获得了有助于GE 2270 A全合成的有用的3,6-二(2-噻唑基)-2-(4-噻唑基)吡啶衍生物。实际上，该方法最近还应用于类似中心骨架的抗生素微球菌P的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1863
• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbothioamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 jones reagent 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-(1-ethoxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Central 3,6-Di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine Skeleton of a Macrocyclic Antibiotic, GE 2270 A

  摘要：

  研究表明，6-二甲氧甲基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶碳腈（5）可以通过逐步的方法轻松转化为所述的环系统。5的3-氰和6-二甲氧甲基基团分别通过Hantzsch和Shioiri方法转化为2-噻唑基团，然后将2-吡啶酮功能通过相应的三氟甲烷磺酸酯与乙烯基醚的偶联反应转化为溴乙酰基团，再进一步转化为4-噻唑基团。因此，获得了有助于GE 2270 A全合成的有用的3,6-二(2-噻唑基)-2-(4-噻唑基)吡啶衍生物。实际上，该方法最近还应用于类似中心骨架的抗生素微球菌P的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1863