(1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 107796-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6aR)-5-(Acetyloxy)-4-[(acetyloxy)methyl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[(3aS,4R,5S,6aR)-5-acetyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 107796-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DOCCMIOGWPGCIS-MMWGEVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7S)-(-)-7-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三维药效团鉴定新型哺乳动物角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）以[1-4]的方式催化法呢基二磷酸的还原性二聚反应，形成角鲨烯，是胆固醇生物合成的第一步。角鲨烯合酶的特定抑制剂将抑制胆固醇形成，并允许产生来自胆固醇生物合成途径的其他重要化合物，即泛醌（辅酶Q（10）），多立醇，并允许法尼基蛋白质转移酶。提出了一种假设的角鲨烯合酶三维药效团的构建。它用作确定几种新的潜在抑制剂类别的模板。基于双环的类似物的合成，抗微生物和哺乳动物猪肝角鲨烯合酶的活性[3.2。报道了0]庚烷和双环[3.3.0]辛烷环系统。后一种系统的类似物是前药型抑制剂，并显示出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00090-1
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三维药效团鉴定新型哺乳动物角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）以[1-4]的方式催化法呢基二磷酸的还原性二聚反应，形成角鲨烯，是胆固醇生物合成的第一步。角鲨烯合酶的特定抑制剂将抑制胆固醇形成，并允许产生来自胆固醇生物合成途径的其他重要化合物，即泛醌（辅酶Q（10）），多立醇，并允许法尼基蛋白质转移酶。提出了一种假设的角鲨烯合酶三维药效团的构建。它用作确定几种新的潜在抑制剂类别的模板。基于双环的类似物的合成，抗微生物和哺乳动物猪肝角鲨烯合酶的活性[3.2。报道了0]庚烷和双环[3.3.0]辛烷环系统。后一种系统的类似物是前药型抑制剂，并显示出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00090-1

文献信息

• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENTECAVIR AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ENTÉCAVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2011102806A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A process of making entecavir comprising converting a compound of formula (M5) to entecavir, wherein the two PGs on the formula (M5) are taken together to form an optionally substituted six- or seven-member cyclic ring.

  制备恩替卡韦的过程包括将式（M5）的化合物转化为恩替卡韦，其中式（M5）上的两个PG基团结合在一起形成一个可选择取代的六元或七元环。
• Process for preparing the antiviral agent [1S-(1alpha, 3alpha, 4beta)]-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
  申请人：Pendri R. Yadagiri

  公开号：US20060106216A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Processes are disclosed for preparing the antiviral agent entecavir. A resin adsorption process for the isolation and purification of entecavir is also disclosed. Various intermediates useful in the preparation of entecavir are also disclosed.

  公开了制备抗病毒药物恩替卡韦的工艺。还公开了用于分离和纯化恩替卡韦的树脂吸附工艺。还公开了制备恩替卡韦的各种中间体。
• Weidner, Judith; Theil, Fritz; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1301 - 1304
  作者：Weidner, Judith、Theil, Fritz、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Theil, Fritz; Schick, Hans; Nedkov, Peter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 893 - 899
  作者：Theil, Fritz、Schick, Hans、Nedkov, Peter、Boehme, Monika、Haefner, Barbara、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——