(R)-1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl)ethanone | 1005327-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl)ethanone
• CAS: 1005327-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BO₃
• 分子量: 266.104
• InChiKey: QVOQUZRAQIWYCQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl)ethanone 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.67h， 生成 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯霉素基础化学。第10部分1：用氯霉素碱衍生的双功能脲有机催化剂通过分子内迈克尔加成γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的α-羟基手性醇的不对称合成。

  摘要：

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.076
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 、 苯硼酸 在 C₃₉H₃₄F₆N₄O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯霉素基础化学。第10部分1：用氯霉素碱衍生的双功能脲有机催化剂通过分子内迈克尔加成γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的α-羟基手性醇的不对称合成。

  摘要：

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.076

文献信息

• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.