S-(tert-butyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate | 63877-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(tert-butyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• 英文别名: (E)-Thiolzimtsaeure-S-tert.-butylester；S-tert-Butyl-(E)-thiolcinnamate；S-tert-butyl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 63877-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: WEEXRPCMTSZMGH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 叔丁基硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氟-1,3,5-三硝基-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到S-(tert-butyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  从羧酸和硫醇中轻松制备硫醇酯

  摘要：

  硫醇酯可以方便地通过羧酸与硫醇和 1-氟-2,4,6-三硝基苯在 4-二甲氨基吡啶存在下反应制备。发现硫羟酸酯的形成对于简单的羧酸非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.133

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。
• IMAMOTO, TSUNEO;KODERA, MASAHITO;YOKOYAMA, MASATAKA, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 134-136
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KODERA, MASAHITO、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——