2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl dibutyl phosphoramidate | 1240498-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl dibutyl phosphoramidate
• CAS: 1240498-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₈NO₁₂P
• 分子量: 539.517
• InChiKey: DYBXDBZXDMVTSU-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl dibutyl phosphoramidate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以90%的产率得到β-D-glucopyranosyl dibutyl phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of novel Akt inhibitors based on a glucose scaffold

  摘要：

  Glucose-based analogues of phosphatidylinositol 3-phosphate were straightforwardly synthesised from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl bromide as protein kinase B (PKB/Akt) inhibitors. beta-D-Glucuronyl diethyl phosphoramidate was identified as a promising hit through biological screening in two different cellular systems. In addition, RNA interference experiments (siRNA) provide evidence of the ability of the compound to exert biological effects specifically through Akt signalling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.013
• 作为产物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl dibutyl phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  糖-磷酰胺酸盐的合成与特征：光谱研究

  摘要：

  结合有磷酸氨基甲酸酯的支架由于其多样化的应用而在结构上是重要的靶标，尤其是在药物化学中。在这里，我们报告了几种糖氨基磷酸酯的合成，收率很高。进行了NMR分析以检查它们的分子内H键，在酸性条件下的稳定性以及化学位移效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.066