methyl 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1610948-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1610948-31-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₇
• 分子量: 468.631
• InChiKey: YCKOEHZWMIPHDN-ZNQUSBMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-hydroxy-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到methyl 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d

文献信息

• HERBOXIDIENE ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3893937A2

  公开（公告）日：2021-10-20
• [EN] HERBOXIDIENE SPLICING MODULATOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT MODULATEUR D'ÉPISSAGE D'HERBOXIDIÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2020123836A2

  公开（公告）日：2020-06-18

  Linker-drug compounds and antibody-drug conjugates that bind to human oncology targets are disclosed. The linker-drug compounds and antibody-drug conjugates comprise a herboxidiene splicing modulator drug moiety. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of neoplastic disorders by administering the antibody-drug conjugates provided herein.