12-bromo-18-hydroxyabieta-8,11,13-triene | 110531-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-bromo-18-hydroxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-bromo-abieta-8,11,13-trien-18-ol；12-Brom-abieta-8,11,13-trien-18-ol
• CAS: 110531-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO
• 分子量: 365.354
• InChiKey: GVAKPZOUFWZERD-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-18-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 potassium permanganate 、 硫酸锰水合物 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 12-bromo-18-benzyloxy-7-oxoabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  枞豆烷杂环衍生物的合成

  摘要：

  描述了一些合成的枞豆新衍生物的方法，包括吡啶和吲哚与二萜骨架融合的吲哚。

  DOI：

  10.1134/s1070427210080331
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Montmorillonite K 10 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 12-bromo-18-hydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Dehydroabietic acid derivatives as a novel scaffold for large-Conductance calcium-Activated K+ channel openers

  摘要：

  We found that the dehydroabietic acid structure is a new scaffold for chemical modulators of large-conductance calcium-activated K+ channels (BK channels). Structure-activity relationship (SAR) studies of the dehydroabietic acid derivatives and related non-aromatic compounds such as pimaric acid revealed the importance of the carboxyl functionality and an appropriate hydrophobic moiety of the molecules for BK channel-opening ability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.072

文献信息

• A New C₁-Ketone from Dehydroabietic Acid¹
  作者：Robert P. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja01115a027

  日期：1953.10