(4RS,6S,8S)-6,8-methano-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol | 503433-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4RS,6S,8S)-6,8-methano-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol
• 英文别名: (1S,13S)-14,14-dimethyl-10-azatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),3,9-trien-8-ol
• CAS: 503433-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: RXUMKDZFQTWSNK-QXQDIAAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6S,8S)-6,8-methano-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以89%的产率得到(6S,8S)-(+)-6,8-methano-7,7-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -40.0~40.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4RS,6S,8S)-6,8-methano-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260