4-Hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one | 446044-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2-one；4-hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 446044-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₉
• 分子量: 419.388
• InChiKey: KVTBGGQJEHTHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(3-Amino-4-methoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00831-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00831-9