methyl (2E,4E,7R,12R,13R)-13-(cyanomethyl)-12-hydroxy-14-methoxy-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienoate | 135673-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,7R,12R,13R)-13-(cyanomethyl)-12-hydroxy-14-methoxy-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 135673-27-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄
• 分子量: 365.513
• InChiKey: XHOANCPBMOZZKY-PPFZPPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,7R,12R,13R)-13-(cyanomethyl)-12-hydroxy-14-methoxy-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到methyl (2E,4E,7R)-11-[(2R,3R)-3-(methoxymethyl)-5-oxooxolan-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由天然存在的β-内酯L-659,699合成δ-内酯，氧杂环丁烷和氮杂环丁酮类似物。新型HMG CoA合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  一系列δ内酯（的1和2），氧杂环丁烷（3）和氮杂环丁酮（4和5）类似物从HMG CoA合酶抑制剂L-659699（（E，E）-11- [3'R-（其制备羟甲基）-4'-氧代-2'R-氧杂环丁烷基] -3,5,7R-三甲基-2,4-十一碳二烯酸1,2），其维持环侧链的反式关系。N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮类似物代表了一系列新的非β-内酯HMG CoA合酶抑制剂的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92700-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-11-<3'R-(Hydroxymethyl)-4'-oxo-2'R-oxetanyl>-3,5,7R-trimethyl-2,4-undecadienoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2E,4E,7R,12R,13R)-13-(cyanomethyl)-12-hydroxy-14-methoxy-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由天然存在的β-内酯L-659,699合成δ-内酯，氧杂环丁烷和氮杂环丁酮类似物。新型HMG CoA合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  一系列δ内酯（的1和2），氧杂环丁烷（3）和氮杂环丁酮（4和5）类似物从HMG CoA合酶抑制剂L-659699（（E，E）-11- [3'R-（其制备羟甲基）-4'-氧代-2'R-氧杂环丁烷基] -3,5,7R-三甲基-2,4-十一碳二烯酸1,2），其维持环侧链的反式关系。N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮类似物代表了一系列新的非β-内酯HMG CoA合酶抑制剂的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92700-x