(1R,2S,4S,9S,10S,13R)-2-hydroxy-9-methyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-one | 811440-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,9S,10S,13R)-2-hydroxy-9-methyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-one
• CAS: 811440-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FBXFTVRKGKEHSI-YYUWBZLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1R,2S,4S,9S,10S,13R)-2-hydroxy-9-methyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,4S,9S,10S,13R)-9-methyl-14-methylidene-5-oxo-2-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity

  摘要：

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1153
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,9S,10S,13R)-2-hydroxy-9-methyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity

  摘要：

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1153