(4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-en-1-ol | 1450732-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-en-1-ol
• CAS: 1450732-77-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: PWQANVZHQOYWSA-IIMRMURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 104.42h， 生成 (4S)-4-[(1'R,2'R,3'R,4'R)-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1',2':4',5'-bis(isopropylidenedioxy)pentyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R,7R,2E)-6-hydroxy-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028