3-(benzyloxy)glutaronitrile | 138145-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)glutaronitrile
• 英文别名: 3-O-(benzyl)-glutaronitrile；3-benzyloxypentanedinitrile；Pentanedinitrile, 3-(phenylmethoxy)-；3-phenylmethoxypentanedinitrile
• CAS: 138145-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SRMNKARFDXCIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)glutaronitrile 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 2-碘苯甲酸 、 Brevibacterium R₃₁₂ cells 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到3-(benzyloxy)glutaronitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Syntheses of Multiple Functionalizatized Allenes via Three-Component Reaction of Enynes
  作者：Yulong Song、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02140

  日期：2021.8.6

  oxime esters and 1,3-enynes in the presence of TMSCN or TMSCF3 has been developed. This mild protocol enjoys a broad substrate scope tolerating many functional groups, providing a facile access to 1,7-double-functionalized allenes, which are difficult to prepare. The allenyl nitrile products may be easily transformed into allenoic acid derivatives and stereodefined tetrasubstituted alkenes, demonstrating

  已开发出在TMSCN 或 TMSCF 3存在下铜催化环丁酮肟酯和 1,3-烯炔的三组分反应。这种温和的协议享有广泛的底物范围，可以容忍许多官能团，可以轻松获得难以制备的 1,7-双官能化丙二烯。丙二腈产物可以很容易地转化为丙二酸衍生物和立体定义的四取代烯烃，证明了它们作为合成平台分子的潜力。在机理研究的基础上提出了一种机理。
• Microbial Hydrolysis of 3-Substituted Glutaronitriles
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Akio Sano、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1991.1823

  日期：1991.10

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 preferentially hydrolyzed pro-S cyano group of 3-substituted glutaronitriles with an aromatic ring. A product with high e.e. (>99%) was obtained from 3-benzoyloxy derivative.

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 优先水解带有芳香环的 3-取代戊二腈的 pro-S 氰基。3-苯甲酰氧基衍生物得到高ee(>99%)的产物。
• Enzymic hydrolysis of prochiral dinitriles
  作者：John A. Crosby、Julian S. Parratt、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86057-7

  日期：1992.12

  A series of prochiral 3-hydroxyglutaronitrile derivatives 1–5 has been enzymically hydrolysed to the corresponding nitrile-carboxylic acids 1b–5b with enantiomeric excesses ranging from 22–84%. In all cases the products were of the (S)-configuration.

  一系列手性3-羟基戊二腈衍生物1-5已被酶解为相应的腈羧酸1b-5b，对映体过量范围为22-84％。在所有情况下，产品均为（S）-构型。
• Stereoselective hydrolysis of nitriles and amides under mild conditions using a whole cell catalyst
  作者：Timothy Beard、Mark A. Cohen、Julian S. Parratt、Nicholas J. Turner、John Crosby、Jock Moilliet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80215-3

  日期：1993.6

  An immobilised whole cell Rhodococcus sp. (SP 361) has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of both racemic and prochiral nitrile containing compounds. 2-Alkyl-arylacetonitriles 6a-8a were hydrolysed to (S)-acids and (R)-amides whereas the closely related substrate 9a gave the (R)-acid. A series of prochiral dinitriles 10a-13a were hydrolysed to the corresponding (S)-acids with e.e.'s 22-84%. Models to account for the stereoselectivity of the enzymic hydrolyses have been proposed.
• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.