6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one | 1240502-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Amino-1-ethylquinolin-2(1h)-one；6-amino-1-ethylquinolin-2-one
• CAS: 1240502-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SCJKXIZTWVPWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-amino-5-bromo-1-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘对吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.163
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS
  [FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：

  公开号：

  WO2016034512A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Sintu Ganai、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1259097

  日期：2011.1

  3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3-one, 4-methyl-4,7-phen­anthrolin-3(4H)-one, and 1,3-dimethylpyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives have been synthesized by hitherto unreported silver-catalyzed 6-endo-dig mode of cycloisomerization from various N-propargylated heterocyclic compounds. The silver-catalyzed reaction provides the synthesis of potential bioactive compounds in excellent yields.

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。
• Dihydro-3H-chromeno-[3,4-b][4,7]phenanthrolin-3-one and Chromeno[4,3-b]pyrano[3,2-f]quinolin-3(13H)-one Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1258380

  日期：2011.2

  Dihydro-3H-chromeno[3,4-b][4,7]phenanthrolin-3-one and chromeno[4,3-b]pyrano[3,2-f]quinolin-3(13H)-one derivatives have been synthesized by aza-Diels-Alder reaction of O-propargylated salicylaldehyde with 6-aminoquinolone and 6-aminocoumarin respectively. The reaction occurs in a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  合成了二氢-3H-克罗门[3,4-b][4,7]苯并氮唑-3-酮和克罗门[4,3-b]吡喃[3,2-f]喹啉-3(13H)-酮衍生物，采用O-丙炔基化的水杨醛与6-aminoquinolone和6-aminocoumarin的氮-戴尔斯-阿尔德反应。该反应在单步操作中发生，并在高产率下提供潜在的生物活性多环杂环化合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 4,7-Phenanthroline, Pyrano-[3,2-f]quinoline and Pyrano[3,2-g]quinoline Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Debankan Ghosh、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1259105

  日期：2011.1

  A mild and efficient method for the synthesis of pyrano[3,2-f]quinoline and 4,7-phenanthroline derivatives via three-component domino reaction of heterocyclic amines, aldehydes, and terminal alkyne using BF 3 ·OEt 2 as Lewis acid catalyst is described. The features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  以BF 3 ·OEt 2 作为路易斯酸催化剂，通过杂环胺、醛和末端炔的三组分多米诺反应合成吡喃并[3,2-f]喹啉和4,7-菲咯啉衍生物的一种温和高效的方法被描述。该方法的特点是反应条件温和、产率高、操作简单。
• Copper(II) Acetate Promoted Intramolecular Carboamination of Alkenes: An Efficient Synthesis of Pentacyclic Sultams
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Raj Nandi

  DOI：10.1055/s-0029-1219819

  日期：2010.6

  Copper(II) acetate promoted intramolecular carboamination reactions of 5-allyl-N-sulfonylated coumarins and quinolones have been described. The hitherto unreported pentacyclic sultams, obtained by the oxidative cyclization in high yields, are potential intermediates in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds.

  乙酸铜 (II) 促进 5-烯丙基-N-磺酰化香豆素和喹诺酮的分子内碳胺化反应已被描述。迄今为止未报道的五环磺内酰胺通过氧化环化以高产率获得，是合成含氮杂环化合物的潜在中间体。
• Iron/Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination: An Expedient Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin and Quinolone Derivatives
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1258311

  日期：2010.12

  A highly efficient intramolecular hydroamination reaction of heterocycle-centered aminoalkynes using both substituted and free amines catalyzed by PdCl2/FeCl3 catalytic system to form the biologically important pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives is reported. The use of both aliphatic and aromatic substituted alkynes with different heterocyclic skleton in this strategy demonstrated the

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔