naphtho[2,1-h]quinoline | 195-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1-h]quinoline
• 英文别名: Azabenzo(c)phenanthrene
• CAS: 195-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: HADYFJKUXSGACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  95-96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 naphtho[2,1-h]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-aza[4]helicene
  参考文献：
  名称：

  伦敦溶液在二氯甲烷溶液中的分散度降低

  摘要：

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06997
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-3-styrylpyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到naphtho[2,1-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  伦敦溶液在二氯甲烷溶液中的分散度降低

  摘要：

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06997

文献信息

• The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983745

  日期：——

  paper reports an investigation of photochemical cyclodehydrogenation for the preparation of polycyclic azaarenes. Various naphthoquinolines and naphthoisoquinolines were obtained from 2-, 3-, and 4-[2-(1- and 2-naphthyl)vinyl]pyridine. 4-[2-(3-Phenanthryl)vinyl]pyridine gave pyreno[1,10- HIJ]isoquinoline. An efficient preparation of (2-arylvinyl)pyridines is described.

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。
• An amine template strategy to construct successive C–C bonds: synthesis of benzo[<i>h</i>]quinolines by a deaminative ring contraction cascade
  作者：Timothy Patrick McFadden、Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Andrew George Roberts

  DOI：10.1039/d1ob02245h

  日期：——

  and excise nitrogen from tertiary amines for the synthesis of polyheterocyclic aromatics. Biaryl-linked azepine intermediates can undergo a deaminative ring contraction cascade reaction, excising nitrogen with the formation of an aromatic core. This strategy and deaminative ring contraction reaction are useful for the synthesis of benzo[h]quinolines.

  我们开发了一种聚合策略，从叔胺中构建、环化和切除氮，以合成多杂环芳烃。联芳基连接的氮杂中间体可以经历脱氨基环收缩级联反应，切除氮并形成芳香核。该策略和脱氨环收缩反应可用于苯并[ h ]喹啉的合成。
• Compensation of London Dispersion in the Gas Phase and in Aprotic Solvents
  作者：Robert Pollice、Felix Fleckenstein、Ilya Shenderovich、Peter Chen

  DOI：10.1002/anie.201905436

  日期：2019.10

  importance of London dispersion for structure and stability of molecules with less than about 200 atoms has been established in recent years but the quantitative understanding is still largely based on computations because of a persistent lack of suitable experimental data. We herein report a comprehensive computational and experimental study of the compensation of London dispersion in proton-bound dimer

  近年来，伦敦分散体对于少于200个原子的分子的结构和稳定性的重要性已经确立，但由于持续缺乏合适的实验数据，对定量的理解仍主要基于计算。我们在此报告了质子结合的二聚体解离中伦敦色散补偿的综合计算和实验研究，结果表明，极性和非极性非质子溶剂中的总补偿在很大范围内都具有很大的不变性。此外，我们发现在典型的实验温度下，溶剂补偿（约40％至80％）比气相补偿（约0％至40％）在很大程度上占优势。
• Masetti, Fausto; Bartocci, Giampiero; Mazzucato, Ugo, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 7/8, p. 255 - 260
  作者：Masetti, Fausto、Bartocci, Giampiero、Mazzucato, Ugo、Galiazzo, Guido

  DOI：——

  日期：——
• 97. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXXI. Some nitrogenous analogues of chrysene, pyrene and 3 : 4-benzphenanthrene
  作者：J. W. Cook、W. H. S. Thomson

  DOI：10.1039/jr9450000395

  日期：——