1-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-imidazole | 851705-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-imidazole
• CAS: 851705-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BLSNOBHUPOXFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-imidazole 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 亚硝酸异丙酯 、 氢气 、 sodium isopropylate 、 lead dioxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-dimethylamino-2-ethyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e

文献信息

• Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range
  作者：Igor A. Kirilyuk、Andrey A. Bobko、Valery V. Khramtsov、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1039/b418707e

  日期：——

  A series of 4-dialkylamino-2,5-dihydroimidazole nitroxides with pyridine-4-yl, 4-dimethylaminophenyl or 4-hydroxyphenyl groups in position 2 of the imidazole ring were prepared using the reaction of RMgBr with corresponding 5-dialkylamino-4,4-dimethyl-4H-imidazole 3-oxides. The EPR spectra of the nitroxides were shown to be pH-sensitive due to consecutive protonation of the amidino moiety and the basic group(s) at position 2 of the imidazole ring. The 5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridine-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl showed a monotonic increase in the isotropic nitrogen hyperfine (hfi) coupling constant aN of 1 .4 G over a pH range from 2 to 6.5. Such a broad range of pH-sensitivity could be useful for many biophysical and biomedical applications, including pH-monitoring in the stomach.

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。