3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one | 39753-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxyamino-3-methylbutan-2-one；2-Hydroxylamino-2-methyl-butanon-(3)；3-Hydroxyamino-3-methyl-butan-2-on；3-(hydroxyamino)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 39753-76-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD24393832
• 分子量: 117.148
• InChiKey: IIIAOWZDOHELIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 sodium isopropylate 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cusmano, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 II, p. 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and oxidation of 1-hydroxy-3(2)-imidazoline-derived enaminones
  作者：V. A. Reznikov、L. B. Volodarsky

  DOI：10.1007/bf01431810

  日期：1996.7

  1-hydroxy-3-imidazoline and 3-imidazoline 3-oxide derivatives with esters in the presence of LDA gives enaminones, derivatives of imidazolidine. Oxidation of these compounds with MnO2 leads to4H-imidazoleN-oxides, oxidative dirnerization products, or stable nitroxyl radicals, depending on the structure of the initial compound.

  在LDA存在下，1-羟基-3-咪唑啉和3-咪唑啉3-氧化物衍生物与酯的相互作用产生烯胺酮，咪唑烷衍生物。用 MnO2 氧化这些化合物会产生 4H-咪唑 N-氧化物、氧化二氧化产物或稳定的硝酰基自由基，这取决于初始化合物的结构。
• Reaction of α-Hydroxyamino Ketones with Dicarbonyl Compounds – Synthesis of Imidazoline Nitroxides with a Functional Group in a Side Chain
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1002/jlac.199719970537

  日期：1997.5

  The reaction of α-hydroxyamino ketones 1 with diacetyl, acetyl acetone or acetoacetic ester in the presence of ammonium acetate results in the formation of 3-imidazoline derivatives 2, which are precursors for the synthesis of stable nitroxides 8, 9, 14, 16, 17, 23–24 with various functional groups in the side chain at the 2-position of the heterocycle.

  α羟氨基酮的反应1与双乙酰，在3-咪唑啉衍生物的形成乙酸铵的存在导致乙酰丙酮或乙酰乙酸酯2，这对于稳定的硝基氧的合成前体8，9，14，16， 17、23–24在杂环的2位上的侧链中具有各种官能团。
• Cobalt(III) and nickel(II) complexes with 3-hydroxyamino-3-methylbutan-2-one thiosemicarbazone: Synthesis and structures
  作者：P. Bourosh、O. Bologa、V. Shafranski、E. Melnic、M. Gdanec、I. Bulhac

  DOI：10.1134/s1070328414120033

  日期：2014.12

  as a new ligand (H2L). Cobalt(III) and nickel(II) complexes with this ligand were obtained. The molecular formulas and structures of the thiosemicarbazone and the complexes [Co(HL)2]Cl · 2H2O (I) and [Ni(H2L)2]Cl2 · 2.25H2O (II) were confirmed by elemental analysis, IR spectroscopy, and X-ray diffraction (CIF files CCDC nos. 985065 (H2L), 985066 (I), and 985067 (II)). The crystal structures of the ligand

  3-羟基氨基-3-甲基丁烷-2-酮与硫代氨基脲的缩合得到3-羟基氨基-3-甲基丁烷-2-酮硫代氨基脲（H 2 L）。获得具有该配体的钴（III）和镍（II）配合物。硫半脲和[Co（HL）2 ] Cl·2H 2 O（I）和[Ni（H 2 L）2 ] Cl 2 ·2.25H 2 O（II）配合物的分子式和结构得到了证实。分析，红外光谱和X射线衍射（CIF文件CCDC号985065（H 2 L），985066（I）和985067（II））。确定了配体H 2 L以及配合物I和II的晶体结构。讨论了配体与金属离子配位的方式，配位过程中其构象变化以及H 2 L，I和II晶体中的堆积模式。
• Amphiphilic spin probes based on disulfide-bridged bisnitroxides
  作者：Riccardo Garzelli、Vadim K. Khlestkin、Nicholas H. Williams、Victor Chechik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.131

  日期：2008.10

  We have synthesised a series of amphiphilic spin probes containing two nitroxide-functionalised lipophilic branches connected by a disulfide group. The sensitivity of EPR spectroscopy to the interactions between the radical centres in these bisnitroxides makes it possible to monitor the thiol-disulfide exchange reaction in colloidal assemblies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cusmano, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5>22 I, p. 229
  作者：Cusmano

  DOI：——

  日期：——