2,6-bis[(S)-4'-isopropyloxazolin-2'yl]-4-(4-isopropylthio)-1-phenoxypyridine | 1061212-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis[(S)-4'-isopropyloxazolin-2'yl]-4-(4-isopropylthio)-1-phenoxypyridine
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(4-(4-(Isopropylthio)phenoxy)pyridine-2,6-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-propan-2-yl-2-[6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-(4-propan-2-ylsulfanylphenoxy)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1061212-99-4
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 467.632
• InChiKey: PWRAAEKWPVMWIS-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride 、 2,6-bis[(S)-4'-isopropyloxazolin-2'yl]-4-(4-isopropylthio)-1-phenoxypyridine 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2,6-bis[(S)-4'-isopropyloxazolin-2'yl]-4-(4-isopropylthio)-1-phenoxypyridine rhodium chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称金属催化中的多价富硫 PyBox 星号配体

  摘要：

  报告了多价 PyBox 星号配体 1 和单价配体 2。1 中的创新特征是一个富含硫的过硫化苯核作为模板，将六个 PyBox 单元紧密连接在一起。C 6Cl 6 与对甲氧基苯硫醇的有效过硫化（95 %，每个 CS 键 > 99 %）和去保护导致六苯酚 4。 使用 Cl-PyBox 3 的 4 的六次 O-芳基化（94 %，每个 CO 键 >99 % ) 提供 1. 通过紫外/可见光谱和循环伏安法分析 1 和 2 的电子离域。尽管来自六个近端硫原子的竞争性结合，但 PyBox 配体 1 和 2 已成功用于 Rh 催化的苯乙酮氢化硅烷化。测试了多价的概念以及在不对称金属催化中存在的供体和可氧化的硫原子。测定了具有不同铑含量的 1 和 2 的反应性和对映催化行为。Rh 复合物在某些条件下的不稳定性通过与其他 PyBox 配体的一些交叉实验得到证实。借助分子模型 (GenMol™) 对 1 进行的构

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200416
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isopropyl sulfide 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6-bis[(S)-4'-isopropyloxazolin-2'yl]-4-(4-isopropylthio)-1-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称金属催化中的多价富硫 PyBox 星号配体

  摘要：

  报告了多价 PyBox 星号配体 1 和单价配体 2。1 中的创新特征是一个富含硫的过硫化苯核作为模板，将六个 PyBox 单元紧密连接在一起。C 6Cl 6 与对甲氧基苯硫醇的有效过硫化（95 %，每个 CS 键 > 99 %）和去保护导致六苯酚 4。 使用 Cl-PyBox 3 的 4 的六次 O-芳基化（94 %，每个 CO 键 >99 % ) 提供 1. 通过紫外/可见光谱和循环伏安法分析 1 和 2 的电子离域。尽管来自六个近端硫原子的竞争性结合，但 PyBox 配体 1 和 2 已成功用于 Rh 催化的苯乙酮氢化硅烷化。测试了多价的概念以及在不对称金属催化中存在的供体和可氧化的硫原子。测定了具有不同铑含量的 1 和 2 的反应性和对映催化行为。Rh 复合物在某些条件下的不稳定性通过与其他 PyBox 配体的一些交叉实验得到证实。借助分子模型 (GenMol™) 对 1 进行的构

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200416

文献信息

• A multivalent PyBox asterisk ligand
  作者：Catherine Aubert、Carol Dallaire、Marc Gingras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.075

  日期：2008.9

  which was compatible with a metal-catalyzed reaction in spite of donating and oxidizable sulfur atoms. Metal-catalysis with a persulfurated aromatic ligand was demonstrated for the first time in a model reaction: the Rh-enantioselective hydrosilylation of acetophenone. The interesting features were the reactivity and the enantiocatalytic behavior while varying the metal content. This work promotes new thoughts

  研究了离散的多价PyBox配体。报告了一种有效的合成方法，其性质为1（紫外可见光，循环伏安法，NMR，MALDI-Tof）。它含有富硫的全硫化苯核，尽管有供体和可氧化的硫原子，但它与金属催化的反应相容。在模型反应中首次证明了使用全硫化芳族配体的金属催化：苯乙酮的Rh对映体选择性氢化硅烷化。有趣的特征是改变金属含量时的反应性和对映催化行为。这项工作为手性超分子组装体或用手性多价配体稳定的金属纳米粒子带来了新的思路。