(4R)-dihydro-4-<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl>furan-2(3H)-one | 139301-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-dihydro-4-<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 139301-77-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GVQCPBJNLUJMGZ-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-dihydro-4-<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl>furan-2(3H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.95h， 生成 7-O-benzoyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)pederin
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-acetoxy-3-acetoxymethyl-4-methylhexanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(4R)-dihydro-4-<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418