dithiocarbonic acid S-[3-benzoyl-1-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl] ester O-ethyl ester | 540741-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-[3-benzoyl-1-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: dithiocarbonic acid S-[3-benzoyl-1-(2-ethyl[1,3]dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl] ester O-ethyl ester；O-ethyl [3-benzoyl-1-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 540741-14-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅S₂
• 分子量: 480.69
• InChiKey: ZGIJAGUVAIDZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-[3-benzoyl-1-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl] ester O-ethyl ester 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-tert-butyl-2-phenylpyridin-3-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(2-tosylethyl)-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl-ethylene urea 、 过氧化双月桂酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 dithiocarbonic acid S-[3-benzoyl-1-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,7-dimethyl-6-oxooctyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464

文献信息

• On the Reduction of <i>S</i>-Alkyl-thionocarbonates (Xanthates) with Phosphorus Compounds
  作者：Jean Boivin、Rafik Jrad、Stéphanie Juge、Van Tai Nguyen

  DOI：10.1021/ol0342610

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Reductive cleavage of the carbon-sulfur bond present in S-alkyl-thionocarbonates (xanthates) was achieved by high-yielding, tin-free radical reactions based on phosphorus reagents. The combination hypophosphorous acid/triethylamine/AIBN led to fast, efficient, and smooth formation of the alkane. Reduction with diethyl phosphite was sufficiently slow to permit sequential intermolecular

  [反应：见正文]通过基于磷试剂的高产率锡自由基反应可实现S-烷基-硫代碳酸酯（黄原酸酯）中存在的碳-硫键的还原裂解。次磷酸/三乙胺/ AIBN的组合可导致快速，有效和顺畅地形成烷烃。用亚磷酸二乙酯的还原足够缓慢，以允许将2-氧代烷基黄原酸酯顺序地分子间加成到烯烃上，然后裂解新形成的碳-硫键。