4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑 | 98581-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-(4H-1,2,4-噻唑-4-基)苯酚
• 英文名称: 4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(p-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole；4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole；4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenol
• CAS: 98581-86-3
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD11855617
• 分子量: 161.163
• InChiKey: RIBPDWQKLGLSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 ºC
• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-((4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenoxy)methyl)-5-(pentylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 甲酰肼 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672
• 作为试剂：
  描述：

  环辛烷 在 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 环辛酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE CATALYSTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE TRIAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011035064A3

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel 3-alkyl-6-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Yan-Fei Li、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-016-1679-7

  日期：2016.10

  4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine derivatives were synthesized and their structures were confirmed by spectroscopic techniques. In vivo anti-inflammatory activity of the synthesized compounds was determined using the xylene-induced mouse ear edema model. 3-Heptyl-6-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e] [1,3]oxazine and 3-p-tolyl-6-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine demonstrated

  为了发现具有抗炎活性的新化合物，一系列新的3-烷基-6-（4 H -1,2,4-三唑-4-基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ]合成了[1,3]恶嗪衍生物，并通过光谱技术证实了其结构。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型确定了合成化合物的体内抗炎活性。3-庚基-6-（4 H -1,2,4-三唑-4-基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪和3-对甲苯基-6 -（4 H -1,2,4-三唑-4-基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e与腹腔注射布洛芬相比，] [1,3]恶嗪在腹腔给药后0.5 h表现出更高的抗炎活性（分别为74.04％和64.99％）。此外，两种化合物口服给药后的峰值作用时间均为4小时。我们的结果确定了相对于当前批准的非甾体类抗炎药，在体内具有抗炎活性的新化合物，其可能具有改善的安全性/副作用。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• A Series of Coordination Polymers Constructed by Flexible 4-Substituted Bis(1,2,4-triazole) Ligands and Polycarboxylate Anions: Syntheses, Structures, and Photoluminescent Properties
  作者：Yan Yang、Peng Du、Ying-Ying Liu、Jian-Fang Ma

  DOI：10.1021/cg400934z

  日期：2013.11.6

  4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, L2 = 1,2-bis[3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, L3 = 1,2-bis[4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, o-H2BDC = phthalic acid, m-H2BDC = isophthalic acid, p-H2BDC = terephthalic acid, and H4BTEC = pyromellitic acid} have been prepared and identified by physical measurements. Compound 1 possesses a layered structure. Compound 2 shows one-dimensional chains. Weak π–π

  包含挠性4-取代的双（1,2,4-三唑）配体和聚羧酸根阴离子的十一种含Zn / Cd的配位聚合物（CP），即[Zn（L1）（o -BDC）]·1.5H 2 O （1），[Zn（L1）（m -BDC）]（2），[Cd 2（L1）（BTEC）]·H 2 O（3），[Zn（L2）（m -BDC）]·1.25 H 2 O（4），[Zn（L2）（p -BDC）]·4H 2 O（5），[Cd（L2）（p -BDC）]·H 2 O（6），[Zn 2（L2） ）（BTEC）]（7），[Zn（L3）（m -BDC）]·3.5H 2 O（8），[Zn 2（L3）（p -BDC）2 ]·2H 2 O（9），[Zn 2（L3）2（BTEC）]·2H 2 O （10）和[Cd 2（L3）2（BTEC）]（11）L1 = 1,2-双[2-（4H-1,2,4-三唑-4-基）苯氧基]乙烷，L2 = 1,2-双[3-（4H-1
• Design, synthesis, and anticonvulsant effects evaluation of nonimidazole histamine H₃ receptor antagonists/inverse agonists containing triazole moiety
  作者：Mingxia Song、Rui Yan、Yanhui Zhang、Dongfu Guo、Naiming Zhou、XianQing Deng

  DOI：10.1080/14756366.2020.1774573

  日期：2020.1.1

  Abstract Histamine H3 receptors (H3R) antagonists/inverse agonists are becoming a promising therapeutic approach for epilepsy. In this article, novel nonimidazole H3R antagonists/inverse agonists have been designed and synthesised via hybriding the H3R pharmacophore (aliphatic amine with propyloxy chain) with the 1,2,4-triazole moiety as anticonvulsant drugs. The majority of antagonists/inverse agonists

  摘要 组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂/反向激动剂正成为癫痫的一种有前途的治疗方法。在本文中，通过将H 3 R药效团（带有丙氧基链的脂族胺）与1,2,4-三唑部分作为抗惊厥药混合，设计并合成了新型的非咪唑H 3 R拮抗剂/反向激动剂。此处制备的大多数拮抗剂/反向激动剂在cAMP反应元件（CRE）荧光素酶筛选试验中发挥中等至强效的作用。1-（3-（4-（3-苯基-4 H -1,2,4-三唑-4-基）苯氧基）丙基）哌啶（3l）和1-（3-（4-（3-（4 -氯苯基）-4 H-1,2,4-三唑-4（基）苯氧基）丙基）哌啶（3m）表现出最高的H 3 R拮抗活性，IC 50值分别为7.81和5.92 nM。同时，具有较高H 3 R拮抗活性的化合物在最大电击惊厥（MES）诱导的惊厥模型中对小鼠具有保护作用。此外，保护3米靠在MES诱导的癫痫发作完全被废止时小鼠用RAMH，一个CNS渗透剂ħ共同处理3