phenyl-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1256138-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1256138-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: ISGLJMRINGGRQI-DRGMGAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-2-O-(2-naphthalenylmethyl)-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分步经济构建分支结构聚合合成低聚甘露糖型聚糖

  摘要：

  糖蛋白上的寡甘露糖型聚糖是内质网糖蛋白质量控制系统中的重要信号分子。最近，糖蛋白水解产生的游离寡甘露糖型聚糖或多萜醇焦磷酸连接的寡糖被认为是免疫原性的重要信号。因此，生化实验对纯低聚甘露糖型聚糖的需求量很大；然而，聚糖的化学合成以获得高浓度产品是费力的。在这项研究中，我们展示了一种简单有效的低聚甘露糖型聚糖合成策略。证明了半乳糖基壳二糖衍生物中 2,3,4,6-未保护的半乳糖残基的 C-3 和 C-6 位置的连续区域选择性 α-甘露糖基化。随后，成功地进行了半乳糖部分C-2和C-4位两个羟基的构型反转。该合成路线减少了保护-脱保护反应的次数，适用于构建不同分支模式的低聚甘露糖型聚糖，如 M9、M5A 和 M5B。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108764
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 生成 phenyl-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳烯介导的端粒C ？官能化？碳水化合物的氢键：范围和局限性

  摘要：

  在此，我们对调查α-，β-ketopyranosides依靠异头C的官能一种新的合成方法的范围和局限性通过插入金属卡宾来实现碳水化合物的H键。在2位接枝的关键溴乙酸盐是立体选择性糖基化/重氮转移/季铵化序列的基石，这使得在完全控制立体化学的情况下构建季中心成为可能。该序列显示出对碳水化合物化学中常用的保护基的良好耐受性，并以良好的效率产生了季二糖。在具有更受限构象的二糖的情况下，该功能化过程可能会受到目标异头异构体位置旁边的空间需求的阻碍。另外，在糖基化步骤期间形成瞬时原酸酯也可能降低合成序列的整体效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201203725

文献信息

• Fluorescence Quenching‐based Assay for Measuring Golgi<i>endo</i>‐α‐Mannosidase
  作者：Kanae Sano、Taiki Kuribara、Nozomi Ishii、Ayumi Kuroiwa、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Kiichiro Totani、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1002/asia.201900240

  日期：2019.6.3

  Golgi endo‐α‐mannosidase (G‐EM) catalyzes an alternative deglucosylation process for N‐glycans and plays important roles in the post‐endoplasmic reticulum (ER) quality control pathway. To understand the post‐ER quality control mechanism, we synthesized a tetrasaccharide probe for the detection of the hydrolytic activity of G‐EM based on a fluorescence quenching assay. The probe was labeled with an

  高尔基内切-α-甘露糖苷酶（G-EM）催化用于N-聚糖的替代deglucosylation过程和在后的内质网（ER）的质量控制途径中起重要作用。为了了解ER后的质量控制机制，我们基于荧光猝灭测定法合成了四糖探针，用于检测G-EM的水解活性。探针标有N非还原端的报告染料为甲基蒽基，还原端的猝灭剂为2,4-二硝基苯基。该探针被G-EM水解为二糖衍生物，从而增加了荧光强度。因此，荧光信号与存在的二糖衍生物的数量成正比，因此可以轻松，定量地评估G-EM活性。
• Efficient synthesis of α(1,2)-linked oligomannoside derivatives through one-pot glycosylation
  作者：Kanae Sano、Nozomi Ishii、Misa Kosugi、Ayumi Kuroiwa、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108072

  日期：2020.8

  An α(1,2)-linked oligomannoside derivative having a free C-2 hydroxyl group and a C-3 pivaloyl group was synthesized from a thiophenyl mannose derivative 1 using a one-pot self-condensation and applying a α-stereoselective procedure. The mannosylation exclusively generated α-mannoside linkages. The observed α-directing effect was rationalized by the remote participation of the pivaloyl group in C-3

  使用一锅自动缩合并应用α-立体选择性方法，由硫代苯基甘露糖衍生物1合成具有游离C-2羟基和C-3新戊酰基的α（1,2）-连接的低聚甘露糖苷衍生物。甘露糖基化仅产生α-甘露糖苷键。所观察到的α-导向作用通过新戊酰基在C-3位的远程参与而合理化。聚合度由提供甘露二糖衍生物为主要产物的助催化剂量控制。应用该方法消除了许多合成步骤。容易制备α（1,2）-连接的寡甘露糖苷衍生物，它们是合成糖蛋白的寡甘露糖型N-聚糖的关键中间体。
• Rh(II) Carbene-Promoted Activation of the Anomeric C−H Bond of Carbohydrates: A Stereospecific Entry toward α- and β-Ketopyranosides
  作者：Mélissa Boultadakis-Arapinis、Pascale Lemoine、Serge Turcaud、Laurent Micouin、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/ja1054065

  日期：2010.11.10

  In this communication we report a new strategy toward ketopyranosides based on a carbene-mediated activation of the anomeric C-H bond of carbohydrates. By forming a new carbon-carbon bond after a glycosylation step, this approach enables the preparation of both alpha- and beta-ketopyranosides from advanced precursors.
• JP6198207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——