(2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diol | 1101200-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
• 英文别名: isopropyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside；isopropyl 3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1101200-07-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: QVRFVJRSOUAZQF-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 isopropyl 4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  序贯Norrish II型光消除和α-二酮的分子内Aldol环化：通过六吡喃糖碳水化合物衍生物的环收缩合成多羟基化环戊糖醇。

  摘要：

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201301230
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  异丙基 3-deoxy-α-d-ribo-hexopyranoside（异丙基 3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷）：评估结构参数的趋势

  摘要：

  异丙基 3-脱氧-α- d-核糖-吡喃己糖苷（异丙基 3-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖苷），C 9 H 18 O 5，(I)，在室温下从甲醇-乙酸乙酯溶剂混合物中结晶4 C 1椅子构象向C5 S C1扭船形式略微扭曲。在（I），甲基α-结构参数的比较d吡喃葡萄糖苷，（II），α- d - -glucopyranosyl-（1→4）d -glucitol（麦芽糖醇），（III），和3-脱氧α- d-核糖-吡喃己糖（3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖），（IV）表明，吡喃醛基环中的大多数内环和外环键长、价键角和扭转角更受异头构型、糖苷配基结构和/或环外取代基（如羟甲基）构象的影响，而不是在 C3 处单脱氧。通过计算结构 (I) c –(IV) c 中的密度泛函理论 (DFT) 计算，证实了在 (I)–(IV) 的晶体结构中观察到的结构效应。环外羟甲基在(I)和(III)中采用gauche - gauche

  DOI：

  10.1107/s205322962100749x

文献信息

• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of 1,2-Diketones in Carbohydrate Systems: Stereoselective Synthesis of Cyclopentitols
  作者：Dimitri Álvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/anie.200803696

  日期：2008.11.3